Основы биохимии - А. А. Анисимов 1986

Витамины
Витаминоподобные вещества, взаимодействие витаминов, антивитамины

10.4.1. Витаминоподобные вещества. В эту группу веществ принято объединять разнообразные химические вещества, обладающие витаминными свойствами, однако частично синтезирующиеся в организме и иногда входящие в структуру тканей.

Витамин В₁₃ (оротовая кислота). Это вещество отнесено к витаминоподобным, так как оно способно усиливать рост микроорганизмов и высших животных; является производным пиримидина (см. разд. 4.2.1). Источниками витамина В₁₃могут быть печень, молоко и дрожжи. У птиц и млекопитающих оротовая кислота синтезируется из аспарагиновой кислоты и карбамоилфосфата, участвует в образовании нуклеиновых кислот. Оротовая кислота — единственное циклическое соединение, включающееся в пиримидиновые нуклеотиды после введения извне, благодаря чему она стимулирует рост растений и животных, анаболитические процессы. Калиевую соль витамина B₁₃ (оротат калия) применяют при вскармливании недоношенных детей, при болезнях печени и сердца, для стимуляции продукции эритроцитов при некоторых формах анемий.

Витамин В₁₅ (пангамовая кислота). Это эфир глюконовой кислоты и демитилглицина. Пангамовая кислота выделена из дрожжей, печени, крови быка, проростков риса.

В ней присутствует две подвижные метальные группы, благодаря которым витамин B₁₅ является липотропным фактором, улучшает липидный обмен, предотвращает жировую инфильтрацию печени. Витамин B₁₅способствует синтезу креатинфосфата (см. разд. 7.4.2), активирует окислительные процессы, что приводит к снижению мышечного утомления. Кроме того, витамин оказывает детоксицирующее действие при остром и хроническом отравлении наркотиками, алкоголем, хлорорганическими соединениями, антибиотиками тетрациклинового ряда. Физиологическая потребность человека в витамине B₁₅неизвестна, в лечебных целях пангамовую кислоту используют в дозе 0,1—0,3 г.

Это соединение, входя в состав фолиевой кислоты, активирует синтез пуринов и пиримидинов, участвуя таким путем в синтезе нуклеиновых кислот; влияет на функцию щитовидной железы, повышает переносимость кислородного голодания, задерживает развитие экспериментального атеросклероза, является фактором роста и размножения микроорганизмов. Структурные аналоги парааминобензойной кислоты — сульфаниламиды — применяют при инфекционных заболеваниях в качестве бактериостатических средств, так как, будучи структурными аналогами парааминобензойной кислоты, они являются ее антагонистами и могут конкурентно замещать ее в ферментных системах патогенных микробов. Такие производные парааминобензойной кислоты, как новокаин, анестезин, обладают местным анестезирующим действием. Парааминобензойная кислота широко распространена в пищевых продуктах: дрожжах, печени, почках, сердце, грибах, в несколько меньших количествах встречается в молоке, яйцах, картофеле, моркови, шпинате, пшенице.

Витамин N (липоевая кислота). Липоевая кислота является органической кислотой, содержащей дисульфидный мостик. Пятичленная структура части молекулы, включающая дисульфидную связь, необходима для проявления биологической активности витамина N. Липоевая кислота широко распространена в растениях и микроорганизмах. Наибольшее количество ее находится в митохондриях и хлоропластах. Ориентировочная потребность человека в липоевой кислоте составляет 1—2 мг/сут. Липоевая кислота выполняет специфическую коферментную роль в реакции окислительного декарбоксилирования а-кетокислот, при переносе ацильных остатков и сопряженных с этим процессом окислительно-восстановительных превращениях (см. разд. 6.9.5). Благодаря этому липоевая кислота принимает участие в освобождении энергии и биосинтетических процессах. Ее применяют при атеросклерозе, некоторых болезнях печени, сахарном диабете, различных интоксикациях.

Содержится в соках сырых овощей, особенно в капустном. Является активной формой аминокислоты метионина. Кристаллический препарат выделен из спаржи и свежих томатов, в 1000 раз активнее капустного сока. Стимулирующее действие метилметионина при восстановлении поврежденных слизистых оболочек желудочно-кишечного тракта связывают с тем, что он является активным донором метильных групп. Кроме того, участвует в синтезе холина и креатина.

Витамин F (эссенциальные полиненасыщенные жирные кислоты ЭЖКГ). К ЭЖК относятся жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме животных в количествах, необходимых для роста, развития и нормального течения ряда процессов. При недостаточности витамина F прежде всего наступает остановка роста. Происходит тяжелое поражение кожных покровов: образуются язвы, очаговые некрозы, изменяется пигментация в связи с нарушением обмена меланина. Наблюдается ломкость и выпадение волос, крупность и расслоение ногтей. Считают, что роль ЭЖК в обменных процессах опосредуется простагландинами, являющимися производными ЭЖК. Поскольку простагландины активно влияют на обмен цАМФ и, следовательно, на широкий комплекс реакций, связанных с обменом и функциями большинства гормонов, симптомы недостаточности ЭЖК очень разнообразны (см. разд. 12.3 и 12.4).

10.4.2. Взаимодействие витаминов. Значительное количество данных о витаминах показывает, что между ними существует определенное взаимодействие. Одни из них антагонизируют друг с другом (тиамин — никотиновая кислота), другие — обнаруживают синергизм (аскорбиновая кислота — биофлавоноиды), третьи — способны к взаимозаменяемости (витамины К и Е, К и А по некоторым аспектам своего действия). Факт взаимодействия витаминов очень важен как для понимания механизма действия витаминов, так и для правильного сочетанного применения их в лечебной практике.

10.4.3. Антивитамины. К этой группе относят вещества, различными способами нарушающие использование витаминов живой клеткой и таким путем вызывающие состояние витаминной недостаточности. По механизму действия все антивитамины можно разделить на две группы.

1. Вещества, вступающие с витамином в прямое взаимодействие, в результате которого последний утрачивает свою биологическую активность. Примером может служить авидин — белок яиц, который связывается с биотином, образуя нерастворимый авидинбиотиновый комплекс, не всасывающийся в кишечнике. При этом развивается авитаминоз Н. К этой же группе относится аскорбатоксидаза, окисляющая аскорбиновую кислоту, тиаминаза, разрушающая тиамин, и т. д.

2. Структурные аналоги витаминов, в которых та или иная функциональная группа замещена, что приводит к потере молекулой витаминной активности. Это частный случай типичных антиметаболитов. Примерами могут служить сульфаниламиды — конкуренты парааминобензойной кислоты, кумарин — конкурент витамина К.