Биологическая химия - Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. 1998
Витамины
Классификация витаминов
Современная классификация витаминов не является совершенной. Она основана на физико-химических свойствах (в частности, растворимости) или на химической природе, но до сих пор сохраняются и буквенные обозначения. В зависимости от растворимости в неполярных органических растворителях или в водной среде различают жирорастворимые и водорастворимые витамины. В приводимой классификации витаминов, помимо буквенного обозначения, в скобках указан основной биологический эффект, иногда с приставкой «анти», указывающей на способность данного витамина предотвращать или устранять развитие соответствующего заболевания; далее приводится номенклатурное химическое название каждого витамина.
Витамины, растворимые в жирах
1. Витамин А (антиксерофтальмический); ретинол
2. Витамин D (антирахитический); кальциферолы
3. Витамин Е (антистерильный, витамин размножения); токоферолы
4. Витамин К (антигеморрагический); нафтохиноны
Витамины, растворимые в воде
1. Витамин B1 (антиневритный); тиамин
2. Витамин В2 (витамин роста); рибофлавин
3. Витамин В6 (антидерматитный, адермин); пиридоксин
4. Витамин B12 (антианемический); цианкобаламин; кобаламин
5. Витамин РР (антипеллагрический, ниацин); никотинамид
6. Витамин Вс (антианемический); фолиевая кислота
7. Витамин В3 (антидерматитный); пантотеновая кислота
8. Витамин Н (антисеборейный, фактор роста бактерий, дрожжей и грибков); биотин
9. Витамин С (антискорбутный); аскорбиновая кислота
10. Витамин Р (капилляроукрепляющий, витамин проницаемости); биофлавоноиды
Помимо этих двух главных групп витаминов, выделяют группу разнообразных химических веществ, из которых часть синтезируется в организме, но обладает витаминными свойствами. Для человека и ряда животных эти вещества принято объединять в группу витаминоподобных. К ним относят холин, липоевую кислоту, витамин В15 (пангамовая кислота), оротовую кислоту, инозит, убихинон, парааминобензойную кислоту, карнитин, линолевую и линоленовую кислоты, витамин U (противоязвенный фактор) и ряд факторов роста птиц, крыс, цыплят, тканевых культур. Недавно открыт еще один фактор, названный пирролохинолинохиноном. Известны его коферментные и кофакторные свойства, однако пока не раскрыты витаминные свойства (см. далее «Витаминоподобные вещества»). Поскольку типичные проявления авитаминозов встречаются довольно редко, очевидно, нет необходимости в подробном описании клинической картины гипо- и авитаминозов. Более подробно будут представлены сведения о биологической роли тех витаминов, механизм действия которых уже расшифрован.
Таблица 7.1. Природа биокаталитической функции витаминов
Витамин |
Впервые описан |
Рекомендуемая суточная доза для человека, мг |
Активная (коферментная) форма |
Биохимическая функция (тип катализируемой реакции) |
|
Жирорастворимые витамины |
||||
А (ретинол) |
1913 |
2,7 |
Ретиналь |
Зрительный процесс |
D (кальциферолы) |
1922 |
0,01-0,025 |
1,25-Диоксихолекальциферол |
Обмен кальция и фосфора |
Е (токоферол) |
1922 |
5,0 |
— |
Транспорт электронов (защита мембранных липидов) |
К (филлохинон) |
1935 |
1,0 |
Перенос электронов (кофактор в реакциях кар- боксилирования) |
|
|
Водорастворимые витамины |
||||
B1 (тиамин) |
1926 |
1,2 |
Тиаминпирофосфат (ТПФ, ТДФ) |
Декарбоксилирование а-кетокислот; перенос активного альдегида (транскетолаза) |
В2 (рибофлавин) |
1932 |
1,7 |
Флавинадениндинуклеотид (ФАД), флавинмононуклеотид (ФМН) |
Дыхание, перенос водорода |
РР(никотин-амид, никотиновая кислота) |
1937 |
18 |
НАД, НАДФ |
Дыхание, перенос водорода |
В6 (пиридоксин) |
1934 |
2 |
Пиридоксальфосфат (ПФ) |
Обмен аминокислот, перенос аминогрупп |
В12 (кобаламин) |
1948 |
0,003 |
Дезоксиаденозил-(или метил)-кобаламин |
Кофермент ряда метаболических реакций переноса алкильных групп; метилирование гомоцистеина |
Вс (фолиевая кислота) |
1941 |
1-2,2 |
Тетрагидрофолиевая кислота |
Транспорт одноуглеродных групп |
В3 (пантотеновая кислота) |
1933 |
3-5 |
Коэнзим А (кофермент А) |
Транспорт ацильных групп |
Н (биотин) |
1935 |
0,25 |
Биоцитин (a-N-биотинил-лизин) |
Кофермент реакций карбоксилирования (транспорт СО2) |
С (аскорбиновая кислота) |
1925 |
75 |
Восстанавливающий кофактор для ряда монооксигеназ; гидроксилирование пролина; катаболизм тирозина |
|
В табл. 7.1 суммированы известные к настоящему времени сведения о суточной потребности, природе активной формы и физиологической роли витаминов.