Основы биохимии Том 1 - А. Ленинджер 1985

Биомолекулы
Вода
В водных растворах аминокислоты ионизированы

При растворении в воде аминокислоты ионизируются и ведут себя как кислоты или основания. Знание кислотно-основных свойств аминокислот имеет исключительно важное значение для понимания многих свойств белков. Более того, на этих свойствах аминокислот основаны все методы разделения, идентификации и количественного анализа, т.е. тех обязательных этапов, которые включает процесс определения аминокислотного состава белков и их аминокислотной последовательности.

а-Аминокислоты, содержащие одну аминогруппу и одну карбоксильную группу, кристаллизуются из нейтральных водных растворов в виде полностью ионизированных молекул, которые называются биполярными ионами или цвиттерионами (что по-немецки означает «гибридные ионы») (рис. 5-9). Хотя такие ионы и несут на своих «полюсах» электрические заряды противоположного знака, в целом они электрически нейтральны и потому не смещаются под действием электрического поля. Предположение о биполярном строении аминокислот вначале было основано на том, что кристаллические аминокислоты имеют значительно более высокие температуры плавления, чем другие органические молекулы таких же размеров. Кристаллическая решетка аминокислот стабилизирована за счет электростатических сил притяжения между противоположно заряженными функциональными группами соседних молекул и в этом отношении напоминает прочную ионную кристаллическую решетку NaCl (разд. 4.3). Чтобы расплавить такой ионный кристалл, необходимо разъединить сильно взаимодействующие положительные и отрицательные заряды, а это можно сделать только путем нагревания кристалла до очень высокой температуры. Напротив, большинство простых неионных органических соединений сходной молекулярной массы плавится при сравнительно низких температурах в соответствии с тем, что они имеют относительно менее прочные неионные кристаллические решетки.

Рис. 5-9. Неионная и биполярная (цвиттерионная) формы аминокислот. Обратите внимание на то, что в биполярной форме оба заряда пространственно разделены и поэтому молекула представляет собой электрический диполь.