Основы биохимии Том 1 - А. Ленинджер 1985

Биомолекулы
Вода
Химические реакции, характерные для аминокислот

Способность аминокислот, как и всех других органических соединений, вступать в химические реакции определяется наличием в их составе функциональных групп (см. гл. 3). Поскольку все аминокислоты содержат аминогруппу и карбоксильную группу, каждая из них может вступать в химические реакции, характерные для этих групп. Например, аминогруппы могут быть ацетилированы, а карбоксильные группы - этерифицированы. Мы не будем рассматривать здесь все органические химические реакции, в которых способны участвовать аминокислоты, но отметим лишь две важные реакции, широко применяемые для обнаружения. идентификации и количественного анализа аминокислот.

Первая из них - это нингидриновая реакция (рис. 5-16), используемая для обнаружения и точного определения небольших количеств аминокислот. При нагревании аминокислот с избытком нингидрина образуется продукт лилового цвета, если аминокислота содержит свободную а-аминогруппу, и желтый продукт, если, как у пролина, ее а-аминогруппа замещена. При надлежащим образом подобранных условиях интенсивность окраски можно использовать для колориметрического определения концентраций аминокислот, так как этот метод обладает очень высокой чувствительностью.

Рис. 5-16. Нингидриновая реакция, используемая для обнаружения и количественного определения содержания а-аминокислот. Атомы аминокислоты указаны красным цветом, что позволяет следить за их судьбой в ходе реакции.

В конечном счете в составе лилового пигмента оказываются две молекулы нингидрина и атом азота аминокислоты.

Рис. 5-17. Образование 2.4-динитрофенильных производных аминокислот.

Вторая важная реакция аминокислот - это их взаимодействие с 1-фтор-2,4-динитробензолом(ФДНБ). В мягком щелочном растворе ФДНБ реагирует с a-аминокислотами, в результате чего образуются 2,4-динитрофенилъные производные (рис. 5-17), которые можно использовать для идентификации индивидуальных аминокислот. Позднее мы увидим, какое важное значение имеет эта реакция для определения аминокислотной последовательности пептидов.