Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961
Природные аминокислоты
Другие природные аминокислоты
Распространение свободных аминокислот
Хотя и было известно, что многие аминокислоты встречаются в природе в свободном состоянии, более детальные сведения о распространении свободных аминокислот получены лишь в последнее время. При помощи хроматографического метода [325], широко используемого в последние годы, оказалось возможным определить аминокислотные «спектры» или «профили» различных тканей; по этому вопросу ежегодно публикуется множество исследований. Результаты, полученные с применением новейших методов, во многих случаях подтвердили данные, добытые ранее при помощи химических, ферментативных и микробиологических методов. Однако метод хроматографии позволяет с такой быстротой и удобством одновременно исследовать большое количество аминокислот, что он стал одним из главных приемов изучения аминокислот.
При помощи хроматографических и других методов получены детальные сведения о содержании свободных аминокислот в различных растительных и животных тканях. Много внимания было уделено аминокислотному составу плазмы крови [326], мочи [307], пота [327, 328] и спинномозговой жидкости [328]. В табл. 3 приведены цифры, характеризующие содержание аминокислот в некоторых тканях кошки, в плазме крови и моче человека и в клубнях картофеля. Многие ткани отличаются своеобразным «спектром» свободных аминокислот (см., например, [329—333]), наглядно выявляемым при двухмерной хроматографии на бумаге [168, 329, 334] (Стр. 43). Метод Мура и Стайна (стр. 41), хотя он и более сложен, чем хроматография на бумаге, имеет большие преимущества, так как дает возможность получить точные количественные данные.
Интересны данные о содержании аминокислот в плазме крови человека [326]. Главным аминокислотным компонентом плазмы является глутамин; на его долю приходится около всего содержания аминокислот. Глутаминовая и аспарагиновая кислоты присутствуют в плазме в сравнительно небольшом количестве. Содержание аланина, валина, пролина и лизина выше, чем остальных аминокислот. Наконец, заслуживает внимания наличие в плазме аспарагина, орнитина, цитруллина и таурина.
Аминокислотный состав мочи человека непостоянен; он зависит в известной мере от состава пищи, а также от других факторов, в том числе и наследственных. В противоположность аминокислотам плазмы многие аминокислоты встречаются в моче в связанных формах (например, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, глицин, пролин, цистин, лизин, серин) [307]. Некоторые аминокислоты выделяются с мочой в очень малых количествах (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, пролин, метионин, аргинин). Аспарагиновая и глутаминовая кислоты появляются в моче при хранении, вероятно, в результате гидролиза амидов или иных связанных форм этих аминокислот. Значительная часть ежесуточной экскреции аминокислот у человека (около 1 г за день) приходится на долю таурина, глицина, гистидина и метилгистидина.
Таблица 3 Содержание свободных аминокислот в некоторых биологических объектах *
Печень кошки [303] |
Мозг кошки ** [303] |
Мышцы кошки (икроножная мышца) ** [303] |
Почки кошки ** [303] |
Плазма крови человека *** [326] |
Моча человека **** [307, 342-349] |
Клубни картофеля ** [340] |
|
Аланин |
16,5 |
8,4 |
24,7 |
20,7 |
3,4—4,2 |
19—36 |
13,2 |
ß-Аланин |
1,7 |
0,6 |
6,9 |
1,3 |
|||
а-Аминоадипиновая кислота |
≈10 |
||||||
а-Аминомасляная кислота |
0,2—0,3 |
||||||
у-Аминомасляная кислота |
1,0 |
23,4 |
0,1 |
0,5 |
30,0 |
||
ß-Аминоизомасляная кислота |
0,3 |
0,1 |
0,2 |
0,4 |
|||
Ансерин |
200 |
||||||
Аргинин |
0,2 |
1,4 |
2,7 |
1,2 |
1,5—2,5 |
4—21 |
35,6 |
Аспарагин |
2,5 |
1,4 |
2,3 |
0,6—1,0—1,4 |
34—92 |
137,4 |
|
Аспарагиновая кислота |
11,6 |
29,7 |
3,9 |
7,3 |
0,01—0,07 |
0—1 |
10,7 |
Валин |
4,3 |
2,1 |
2,3 |
6,2 |
2,7—3,4 |
4—12 |
24,3 |
Гистидин |
9,1 |
0,9 |
3,6 |
2,7 |
1,0—2,1 |
69—320 |
|
Глицин |
9,1 |
10,1 |
6,7 |
14,4 |
1,1—2,8 |
68—737 |
2,8 |
Глицерофосфоэтаноламин |
271 |
2,9 |
3,6 |
77,8 |
|||
Глутамин |
> 50,0 |
> 50 |
> 50 |
> 20 |
5,8—9,7 |
302 |
|
Глутаминовая кислота |
66,0 |
128 |
36,2 |
137 |
0,7—4,4 |
0—61 |
17,8 |
Глутатион |
118 |
27,1 |
28,7 |
61,6 |
|||
Изолейцин |
1,7 |
1,2 |
1,7 |
2,3 |
0,9—1,8 |
4—28 |
10,4 |
Карнозин |
150 |
||||||
Креатинин |
57 |
24 |
|||||
Лейцин |
3,6 |
1,8 |
2,3 |
3,2 |
1,7—2,4 |
9—18 |
|
Лизин |
3,6 |
2,0 |
5,5 |
3,7 |
2,2—3,0 |
1—48 |
6,3 |
1-Метилгистидин |
0,3 |
106 |
0,1 |
||||
3-Метилгистидин |
0,4 |
0,3 |
3,2 |
1,1 |
0,1 |
47—384 |
|
Метионин |
0,9 |
1,5 |
0,4 |
1,1 |
0,3-0,9 |
2—14 |
8,3 |
Мочевина |
40,0 |
25,0 |
35 |
100 |
|||
Орнитин |
2,0 |
0,6 |
0,4 |
0,6 |
0,6—0,8 |
||
Пролин |
2,6 |
1,6 |
3,2 |
4,6 |
2,4—2,9 |
7—15 |
0 |
Саркозин |
|||||||
Серин |
3,4 |
7,6 |
5,4 |
3,9 |
1,0—1,3 |
21—73 |
6,6 |
Таурин |
172 |
24,0 |
78,6 |
44,3 |
0,4—0,8 |
86—294 |
|
Тирозин |
2,1 |
1,2 |
0,8 |
1,8 |
1,0—1,5 |
11—49 |
12,1 |
Треонин |
3,1 |
2,6 |
3,9 |
3,6 |
1,3—3,1 |
15—53 |
10,1 |
Триптофан |
1,0 |
0,7 |
1,5 |
0,7 |
1,1—1,7 |
||
Фелинин |
1,2 |
0,6 |
0,3 |
1,0 |
|||
Фенилаланин |
1,8 |
1,2 |
1,0 |
1,6 |
0,8-1,9 |
3—31 |
13,8 |
Фосфоэтаноламин |
19,1 |
41,9 |
1,8 |
21,7 |
|||
Цистин |
0,2 |
1,0 |
0,2 |
1,1 |
1,0—2,0 |
10—108 |
|
Цитруллин |
0,9 |
0,4 |
0,2 |
0,9 |
0,5 |
||
Этаноламин |
2,0 |
20,7 |
0,5 |
3,3 |
1 |
* Некоторые величины, приведенные в таблице, являются приблизительными и основываются на небольшом числе определений; тем не менее они дают представление о порядке величин, характеризующих содержание аминокислот в перечисленных биологических объектах. Другие данные о содержании свободных аминокислот в животных тканях, в моче и плазме крови человека и в растениях можно найти в статьях Таллана, Мура и Стайна [303], Стайна [307], Стайна и Мура [326] и Стюарда и Томпсона [340].
** В миллиграммах на 100 г сырого веса ткани.
*** В миллиграммах на 100 мл плазмы крови; определения произведены при помощи различных методов и в разных лабораториях.
**** В миллиграммах на суточную порцию мочи.
«Спектры» свободных аминокислот плазмы крови и ряда тканей у животных разных видов довольно сходны, тогда как аминокислотный состав мочи у них весьма различен [335]. Разительный пример представляет наличие фелинина в моче у одних только кошек (стр. 52). Здесь невозможно рассмотреть все известные в настоящее время данные о содержании свободных аминокислот в различных тканях и биологических жидкостях; данные о содержании аминокислот в некоторых наиболее тщательно исследованных тканях приведены в табл. 3. В тканях в отличие от плазмы крови концентрации глутаминовой и аспарагиновой кислот имеют обычно тот же порядок, что и концентрации соответствующих амидов, или несколько выше [336—338]. Глутатион и цистеин находятся в тканях преимущественно в восстановленной форме; в относительно высоких концентрациях присутствует таурин.
Преобладающими аминокислотными компонентами тканей у животных являются глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин и аланин; орнитин, а-аминомасляная, у-аминомасляная, саркозин, а-аминоизомасляная и а-аминоадипиновая кислоты присутствуют в относительно низких количествах. Из связанных форм аминокислот наиболее известны глутатион, ансерин и карнозин. Однако данные, полученные при исследовании продуктов кислотного гидролиза тканевых экстрактов, свидетельствуют о наличии также других связанных форм аминокислот (например, N-ацетил-аспарагиновая кислота в мозге) [303].
Свободные аминокислоты, встречающиеся в растениях, гораздо более разнообразны [339, 340]. Многие аминокислоты обнаружены пока только в экстрактах из растительных тканей, например мимозин, у-метиленглутаминовая кислота, дженколовая кислота, байкиаин, канаванин, алло-оксипролин. В табл. 3 указан аминокислотный состав небелковой фракции клубней картофеля. Многим растениям свойственно высокое содержание глутамина и аспарагина; в клубнях картофеля на долю этих амидов приходится около 75% небелкового азота. В растениях присутствуют также связанные формы аминокислот — пептиды л, возможно, комплексы, состоящие из аминокислот и углеводов [341].