Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Вуглеводи
Олісахариди

Олігосахариди (олігозиди) — полімерні низькомолекулярні вуглеводи. Залежно від числа залишків моносахаридів, що входять до складу молекули, розрізняють дисахариди, або біози, трисахариди, або триози, тетрасахариди, або тетрози, пентасахариди, або пентози, гексасахариди, або гексози, а також гептози, октози, нонози і декози відповідно. Сполуки, що містять більше 10 моносахаридів, відносять до полісахаридів. Олігосахариди, переважно у вигляді ди- і трисахаридів, дуже поширені у вільному стані та у вигляді структурних компонентів складних білків, мукополісахаридів, гліколіпідів, глікозидів та інших речовин мікроорганізмів, рослин, тварин, які мають велике біологічне значення.

Властивості олігосахаридів залежать від властивостей моносахаридів, що входять до їх складу. Більшість олігосахаридів є джерелом енергії. Деякі з них одержують у великих кількостях, наприклад, сахарозу — з цукрових буряків, цукрової тростини, лактозу — з молока тощо.

Сахароза (буряковий цукор, тростинний цукор, 4-О-а-D-глюкопіранозил-β-О-фруктофуранозид), C₁₂H₂₂O₁₁ — вуглевод групи дисахаридів, найпоширеніший цукор рослинного походження. Сахароза утворюється в листках рослин внаслідок фотосинтезу з D-глюкопіранози і D-фруктофуранози. Найбагатші на сахарозу корені цукрових буряків (до 24 %) та стебла цукрової тростини (до 20 %).

Сахароза добре засвоюється організмом, є цінним харчовим продуктом. Для виготовлення ліків використовують цукровий сироп як коригуючий засіб та цукрову пудру — при виготовленні таблеток. Промисловість випускає сиропи шипшини, кореню алтеї, алое з залізом та ін. Існує комплексний препарат алсукрал (вентер, сукральфат), в якому сульфат сахарози поєднаний з гідратом окису алюмінію.

Мальтоза (солодовий цукор, 4-O-а-D-глюкопіранозил-а-D-глюкопіраноза). Залишки глюкози з’єднані по місцю 1 → 4 вуглецевих атомів. Альдегідна група другого залишку залишається вільною, тому мальтоза вступає у всі реакції, властиві відновлюючим моносахаридам. Мальтозу виробляють гідролізом крохмалю у вигляді патоки (меляси), яка використовується в харчовій промисловості та для технічних потреб.

Лактоза (молочний цукор, 4-O-β-O-галактопіранозил-а-D-глюкопіраноза). Входить до складу молока ссавців, звідки її і отримують. Має відновні властивості. На зброджуванні лактози з утворенням молочної кислоти засновано виготовлення молочнокислих продуктів. Лактозу використовують в харчовій промисловості, медицині і бактеріології.

Целобіоза (4-O-β-D-глюкопіранозил-а-D-глюкопіраноза) відрізняється від мальтози ß-глікозидним зв’язком між молекулами глюкози. Отримують її з целюлози.

Відомі інші гомодисахариди, які побудовані з залишків D-глюкози, але з різним типом зв’язку, наприклад, софороза (1 → 2), генціобіоза (1 → 6). Вони часто містяться у складі флавоноїдних глікозидів.

Рутиноза (6-О-а-L-рамнопіранозил-D-глюкопіраноза) — дисахарид, який утворює сахарну частину відомого і поширеного в рослинах флавонола рутину.

Примвероза (6-О-β-О-ксилопіранозил-D-глюкопіраноза) — дисахарид, який виділений з продуктів гідролізу багатьох фенольних глікозидів (примверозид, примулаверозид, монотропитозид та ін.).