Химия белка. Структура, свойства, методы исследования - Шендрик А.Н. 2022

Синтез пептидов
Методы синтеза пептидов
Метод смешанных ангидридов - Смешанные ангидриды с моноэфирами угольной кислоты

Ангидриды с моноэфирами угольной кислоты играют в пептидном синтезе исключительную роль по сравнению со смешанными ангидридами других типов. Этот метод предложен одновременно Виландом, Бернхардом и Буассоном. Основное достоинство и преимущество этого метода - отсутствие побочных реакций в стадии образования пептидной связи. При аминолизе (в реакции с аминокомпонентой) смешанного ангидрида образуется помимо соответствующего пептида только двуокись углерода и спирт:

Смешанные ангидриды с моноэфирами угольной кислоты получают обычно при пониженной температуре (0°С и меньше). Реакция образования пептидной связи протекает быстро уже при комнатной температуре. Для завершения реакции требуется в некоторых случаях кипячение. Процесс протекает удовлетворительно с большинством аминокислот.