Биологические мембраны - А. Н. Огурцов 2012
Структура и функции биомембран
Мембранные липиды
Жирные кислоты
Исторически липидами (от греч. λίπος, lipos - жир) называют природные соединения, которые получают из растительных или животных тканей экстракцией неполярными растворителями (например, эфиром, бензолом или хлороформом) и которые не растворимы в воде.
Однако такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. В настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам.
В современной органической химии определение термина липиды основано на биосинтетическом родстве данных соединений - к липидам относят жирные кислоты и их производные.
Жирные кислоты являются основой фосфолипидов, из которых образуются плазматические мембраны, и состоят из углеводородной цепи и карбоксильной группы СООН (рисунок 14).
Рисунок 14 - Схемы некоторых С18 жирных кислот:
а - стеариновая; б - олеиновая; в - линолевая; г - а-линоленовая
Жирные кислоты различаются по длине. В клетках жирные кислоты имеют преимущественно чётное число атомов углерода. У растений и животных большинство молекул жирных кислот имеет 16 или 18 атомов углерода.
Жирные кислоты обозначают Сх:у, где х - число атомов углерода в цепи, у - число двойных связей. Жирные кислоты, в которых нет двойных С=С связей, называют насыщенными, в случае, если есть хоть одна двойная связь, их называют ненасыщенными.
Основные биологические жирные кислоты приведены в таблице 1.
Таблица 1 - Основные биологические жирные кислоты (LipidBankhttp://www.lipidbank.jp/)
Название кислоты |
Обозначение |
Строение (химическая формула) |
Тплавления (°С) |
Насыщенные жирные кислоты |
|||
Лауриновая |
С12:0 |
СН3(СН2)10СООН |
44,2 |
Миристиновая |
С14:0 |
СН3(СН2)12СООН |
53,9 |
Пальмитиновая |
С16:0 |
СН3(СН2)14СООН |
63,1 |
Стеариновая |
С18:0 |
СН3(СН2)16СООН |
69,6 |
Арахиновая |
С20:0 |
СН3(СН2)18СООН |
77 |
Бегеновая |
С22:0 |
СН3(СН2)20СООН |
81,5 |
Линоцериновая |
С24:0 |
СН3(СН2)22СООН |
88 |
Ненасыщенные жирные кислоты |
|||
Пальмитолеиновая |
С16:1 |
СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН |
-0,5 |
Олеиновая |
С18:1 |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
12 |
Линолевая |
С18:2 |
СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН |
-5 |
а-Линоленовая |
С18:3 |
СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН |
-11 |
у-Линоленовая |
С18:3 |
СН3(СН2)4(СН=СНСН2)3(СН2)3СООН |
-11 |
Арахидоновая |
С20:4 |
СН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН |
-49,5 |
Эйкозапентаеновая |
С20:5 |
Н3СН2(СН=СНСН2)5(СН2)2СООН |
-54 |
Докозагексаеновая |
С22:6 |
СН3СН2(СН=СНСН2)6СН2СООН |
-44 |
Ацетэруковая |
С24:1 |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)13СООН |
39 |