Основы биохимии - А. А. Анисимов 1986

Липиды
Стероиды

Стероиды — производные пергидроциклопентанфенантрена, имеющего следующую структуру:

Характерными особенностями почти всех природных стероидов является присутствие кислородсодержащего заместителя у С-3, наличие метильных групп, связанных с С-10 и С-13 и отсутствие двойных связей в циклах.

К стероидам относятся стеролы (или стерины), стериды, желчные кислоты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников, витамины группы D, сердечные гликозиды, сапогенины, экдизоны, некоторые яды. В основе их классификации лежит структура заместителя, присоединяемого к 17-му углеродному атому ядра.

В клетках все стероиды присутствуют в следовых количествах, за исключением стеринов, содержание которых достаточно велико (до 2%).

8.5.1. Стерины (или стеролы). К ним относятся стероиды, имеющие от 8 до 10 углеродных атомов в боковой цепи у С-17 и гидроксильную группу в положении 3. Обнаружены в клетках животных (зоостерины), растений (фитостерины) и грибах (микостерины). В бактериях стерины встречаются только у некоторых видов.

Одним из важнейших представителей зоостеринов является холестерин — одноатомный вторичный циклический спирт, относящийся к неомыляемым липидам. Он в значительном количестве содержится в липидах нервной ткани, где связан со структурными компонентами миелиновой оболочки, в липидах яиц и клеток спермы, в печени, надпочечниках, кожном сале и в стенках эритроцитов.

В животных тканях холестерин находится как в свободном состоянии, так и в виде сложного эфира с жирными кислотами — холестерида. Чаще всего в составе холестеридов обнаруживаются ненасыщенные жирные кислоты (олеиновая), а из насыщенных — пальмитиновая и стеариновая. В плазме крови только одна треть холестерина существует в виде свободного спирта, а две трети его этерифицировано жирными кислотами, переносчиком которых он и является. Образование эфиров происходит в стенках кишечника.

Важнейшей биохимической функцией холестерина у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках, в результате чего открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма холестерина — образование желчных кислот и витамина D₃. Кроме того, холестерин участвует в регулировании проницаемости клеточных мембран и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов. Есть данные об активации холестерином ферментов цикла трикарбоновых кислот.

Холестерин преимущественно находится в животных тканях, некоторых водорослях и в очень небольшом количестве в пыльце и масле семян растений; из растительных продуктов выделен ряд фитостеролов. Весьма распространенной группой стеролов в растениях являются ситостерол С₂₉Н₄₉ОН и стигмастерол С₂₉Н₄₇ОН.

Большой интерес представляет наличие в высших растениях гормонов насекомых: ювенильного гормона и гормонов линьки — экдизонов, которых к настоящему времени выделено около 40. Их содержание в растениях достигает 2%, и все они обладают высокой биологической активностью. Экдизоны представляют собой полигидроксилированные стеролы.

Особенно велико содержание стеролов в дрожжах и плесневых грибах. Основным стеролом в них является эргостерол С₂₈Н₄₃ОН.

8.5.2. Стериды. Стериды представляют собой эфиры стеринов (стеролов) и высших жирных кислот. Из жирных кислот в составе стеридов обнаружены в основном пальмитиновая, стеариновая и олеиновая. Однако в стеридах ланолина (восковидное вещество кожи и волос животных) обнаружены миристиновая, арахидоновая, церотиновая кислоты, а также ланопальмитиновая и ланостеариновая — специфические высшие жирные кислоты с разветвленной цепью.

Все стериды, так же как и стеролы, — твердые бесцветные вещества (от лат. steros — твердый). В природе, особенно у животных, они встречаются обычно в форме комплексов с белками.