Основы биохимии - А. А. Анисимов 1986

Липиды
Воска

Представляют собой сложные эфиры высших моноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда и высших жирных кислот. Помимо таких эфиров воска содержат некоторое количество свободных высших спиртов с четным числом атомов (от С₂₂ до С₃₂), свободных высших жирных кислот с очень длинной цепью (от С₁₄ до С₃₄), а также немного насыщенных углеводородов с нечетным числом углеродных атомов (от C₂₁до С₃₇), душистых и красящих веществ. Общее количество этих примесей может достигать 50%. Обнаружены воска как у животных, так и у растений и даже у некоторых микроорганизмов.

Воска выполняют в организме в основном защитную функцию. Они образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, покрывают листья, стебли, плоды, семена, а также кутикулу наружного скелета у многих насекомых. Восковой налет предохраняет от смачивания, высыхания и проникновения микробов. Опыты показали, что удаление воскового слоя с поверхности плодов приводит к более быстрой их порче при хранении. Воска также являются главным липидным компонентом многих видов морского планктона — источника пищи для океанской фауны.

В состав восков входят как обычные жирные кислоты, содержащиеся в жирах, — пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные только для восков, — карнаубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н5₄О₂ и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав воска, наиболее изучены цетиловый спирт СН₃(СН₂)₁₄СН₂ОН, мирициловый спирт С₃₁Н₆₃ОН, n-гексакозанол СН₃(СН₂)₂₄СН₂ОН и др. Среди животных восков наибольшее значение имеют спермацет, ланолин и пчелиный воск.

Спермацет добывается из головы кашалота, где он находится в большом фиброзном мешке в углублении костей черепа и служит кашалоту звукопроводом при эхолокации, является эфиром цетилового спирта и пальмитиновой кислоты.

Спермацет используют в парфюмерии как основу при изготовлении кремов, мазей, так как он очень хорошо всасывается через кожу, как и ланолин — смазочное вещество, покрывающее шерсть овец. По своему строению ланолин является стеридом. Он состоит из смеси эфиров двух стеринов — ланостерина и агностерина и жирных кислот ланолиновой, пальмитиновой, стеариновой и др.

Пчелиный воск вырабатывается специальными железами рабочих пчел. По своему химизму это преимущественно мирицилпальмитат, но в нем есть и другие сложные эфиры, а также свободные жирные кислоты, свободные высшие спирты (цериловый спирт и др.) и углеводороды. В его составе обнаруживаются вещества, обусловливающие цвет и запах, а также минеральные соединения.

Пчелиный воск находит применение в различных отраслях промышленности благодаря сочетанию пластичности с кислотоустойчивостью, водо- и электроизоляционными свойствами: литейной, кожевенной, автомобильной, авиационной, текстильной, электрической, радио-телефонной, пищевой, фармацевтической, стекольной, парфюмерной, гальванопластике и др.

С древних времен пчелиный воск используют и для медицинских нужд: для приготовления пластырей, мазей, он входит в состав питательных, вяжущих, очищающих, отбеливающих кремов и масок для лица. В отличие от нейтральных жиров воска более устойчивы к действию света, окислителей, нагреванию, хуже гидролизуются.