БИОХИМИЯ - Основные питательные вещества человека - 2016 год

3. УГЛЕВОДЫ

3.4. Сложные углеводы

3.4.1. Олигосахариды

Олигосахариды содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями (дисахариды, трисахариды). Особое значение имеют дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Наряду с несахароподобными полисахаридами дисахариды являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных.

В зависимости от способа соединения двух остатков моносахаридов различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, а также α - или β -гликозидные связи.

Восстанавливающие дисахариды образуются за счет полу - ацетального гидроксила при С₁ одной молекулы моносахарида и любого другого гидроксила (чаще всего при С₄) другой молекулы моносахарида. В полученном дисахариде остается один свободный полуацетальный гидроксил (скрытая альдегидная группа). В водных растворах в молекулах восстанавливающих дисахаридов происходит разрыв связи С₁ - O и образование альдегидной группы, которая может окисляться в реакциях с различными окислителями. При этом молекула окислителя восстанавливается. В связи с этим такие сахара называют восстанавливающими. Данные соединения по свойствам подобны моносахаридам. Самыми известными восстанавливающими дисахаридами являются мальтоза, лактоза, целлобиоза.

Невосстанавливающие дисахариды образуются за счет появления простой эфирной связи при взаимодействии полуацетальных (полукетальных) гидроксилов (при С₁) у обеих молекул моносахаридов. В результате такой дисахарид не имеет полуацетального (полукетального) гидроксила и не может раскрываться с образованием свободной альдегидной группы (при С₁), а следовательно, не может участвовать в окислительно - восстановительных реакциях. Самый известный невосстанавливающий дисахарид - сахароза.

Основными представителями дисахаридов являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар, от лат. maltum - солод) состоит из 2 молекул глюкозы (связь α - 1,4):

Содержится мальтоза в проросшем зерне, в больших количествах - в солоде и солодовых экстрактах. Образуется при неполном гидролизе крахмала разбавленными кислотами и амилолитическими ферментами, является одним из основных компонентов крахмальной патоки. При гидролизе мальтозы образуются 2 молекулы глюкозы:

С₁₂Н₂₂O₁₁+Н₂O = 2С₆Н₁₂O₆

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков галактозы и глюкозы, соединенных гликозидной β - 1,4 - связью:

Это важнейший углеводный компонент молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится 4 - 6 % лактозы.

Сахароза (пищевой, тростниковый, свекловичный сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных гликозидной α - 1,2-связью:

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.