Биохимия человека Том 1 - Марри Р. 1993

Биоэнергетика и метаболизм углеводов и липидов
Метаболизм ненасыщенных жирных кислот и эйкозаноидов
Метаболизм ненасыщенных жирных кислот

На рис. 24.1 показаны некоторые длинноцепочечные ненасыщенные жирные кислоты, участвующие в метаболических процессах у млекопитающих (классификация жирных кислот приводится в гл. 15).

В тканях животных встречаются и другие С₂₀, С₂₂ и С₂₄ полиеновые жирные кислоты; они могут образовываться из линолевой и а-линоленовой кислот путем удлинения углеродной цепи. Следует подчеркнуть, что все двойные связи в ненасыщенных Жирных кислотах, обычно встречающихся в тканях млекопитающих, имеют цис-конформацию.

Пальмитолеиновая и олеиновая кислоты не являются незаменимыми компонентами пищи, поскольку они могут образовываться в тканях из соответствующих насыщенных жирных кислот при введении одной двойной связи. Исследования, проведенные с меченым пальмитатом, показали, что метка быстро включается в пальмитолеиновую и олеиновую кислоты, а в линолевой, линоленовой и арахидоновой кислотах она отсутствует. Жирными кислотами, необходимыми для полноценного питания многих видов животных, в том числе и человека, являются линолевая, а-линоленовая и арахидоновая кислоты. Эти кислоты называются незаменимыми жирными кислотами, они должны входить в состав пищи. Следует, однако, уточнить, что, в то время как линолевая кислота не синтезируется в организме и должна обязательно поступать с пищей, арахидоновая кислота у большинства млекопитающих может образовываться из линолевой (рис. 24.4). У животных двойные связи образуются в ∆⁴-, ∆⁵-, ∆⁶- и ∆⁹- положениях жирной кислоты, считая от карбоксильного конца (см. гл. 15 и 23), но не далее ∆⁹- положения, в то время как у растений двойные связи могут образовываться в ∆⁶-, ∆⁹-, ∆¹²- и ∆¹⁵- положениях.

Рис. 24.1. Структуры некоторых ненасыщенных жирных кислот. Атомы углерода в молекулах пронумерованы традиционно. т. е. начиная с карбоксильного конца; числа при знаке ω (например, ω7 в пальмитолеиновой кислоте) указывают положение двойной связи от противоположного конца (концевой метильной группы) молекулы жирной кислоты. Данные в скобках показывают, например, что в пальмитолеиновой кислоте двойная связь находится у седьмого атома углерода от концевой метильной группы (ω7). она содержит 16 атомов углерода и имеет одну двойную связь (16:1), а также то обстоятельство, что эта двойная связь расположена у девятого атома углерода от карбоксильного конца (∆⁹). Подобным образом а-липоленовая кислота содержит двойные связи, первая из которых находится у третьего от концевой метильной группы атома углерода, в ее состав входят 16 атомов углерода; всего она имеет 3 двойные связи, которые находятся у атомов углерода 9, 12 и 15, считая от карбоксильного конца. Вещества, отмеченные звездочкой, классифицируются как незаменимые жирные кислоты.