Биохимия человека Том 2 - Марри Р. 1993

Структура, функция и репликация информационных макромолекул
Нуклеотиды
Структура пуриновых и пиримидиновых оснований

Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеотидов, представляют собой замещенные производные пурина и пиримидина (рис. 34.1). Положения атомов в ароматическом кольце пронумерованы в соответствии с принятой номенклатурой. Обратите внимание на то, что нумерация в пуриновом и пиримидиновом кольцах ведется в противоположных направлениях, при этом атом углерода под номером 5 в обеих молекулах находится в одном и том же положении. Сопряжение п-электронных облаков обусловливает плоскую структуру пуриновых и пиримидиновых оснований. Значение этого явления обсуждается в гл. 37.

Главные основания

Главные пиримидиновые основания и у прокариот, и у эукариот — это цитозин, тимин и урацил (рис. 34.2). Из пуриновых оснований чаще всего встречаются аденин и гуанин. Два других — ксантин и гипоксантин — являются интермедиатами в процессах их метаболизма (рис. 34.3). У человека в роли конечного продукта катаболизма пуринов выступает окисленное пуриновое основание — мочевая кислота (гл. 35).

Рис. 34.1. Структура пурина и пиримидина. Атомы пронумерованы согласно международной системе.

Рис. 34.2. Три главных пиримидиновых основания, входящие в состав нуклеотидов.

Помимо пяти названных выше главных оснований известны и менее широко представленные минорные основания. Некоторые из них присутствуют только в нуклеиновых кислотах бактерий и вирусов, но многие также найдены в составе про- и эукариотических ДНК и транспортных РНК. Так, и бактериальная ДНК, и ДНК человека содержат значительные количества 5-метилцитозина; в бактериофагах обнаружен 5-гидроксиметилцитозин (рис. 34.4). Необычные основания выявлены в матричной РНК — N⁶-метиладенин, N⁶, N⁶-диметиладенин и N⁷-метилгуанин (рис. 34.5). У бактерий также обнаружен модифицированный урацил с присоединенной по N³-положению (а-амино, а-карбокси)-пропильной группой. Функции этих замещенных пуринов и пиримидинов до конца не выяснены.

Рис. 34.3. Главные пуриновые основания, входящие в состав нуклеотидов.

Рис. 34.4. Структура двух необычных природных пиримидиновых оснований.

В клетках растений выявлена серия пуриновых оснований с метальными заместителями (рис. 34.6). Многие из них фармакологически активны. В качестве примера можно привести кофейные зерна, содержащие кофеин (1, 3, 7-триметилксантин), чайный лист, содержащий теофиллин (1, 3-диметилксантин), и какао-бобы, в состав которых входит теобромин (3, 7-диметилксантин). Биологические свойства этих веществ описаны в гл. 35 при обсуждении метаболизма циклических нуклеотидов.