Биохимия человека Том 2 - Марри Р. 1993

Структура, функция и репликация информационных макромолекул
Нуклеотиды
Физико-химические свойства пуриновых и пиримидиновых оснований

Таутомерия

Благодаря феномену кето-енольной таутомерии нуклеотиды могут существовать либо в лактимной, либо в лактамной формах (рис. 34.7), причем в физиологических условиях лактамная форма превалирует у гуанина и тимина. Важность этого обстоятельства станет ясна при обсуждении процессов спаривания оснований и мутагенеза в гл. 38 и 40.

Рис. 34.5. Структуры двух необычных природных пуриновых оснований.

Рис. 34.6. Структура некоторых метилксантинов, часто встречающихся в пищевых продуктах.

Растворимость

При нейтральном pH наименьшей растворимостью обладает гуанин. Следующим в этом ряду стоит ксантин. Мочевая кислота в форме уратов сравнительно неплохо растворяется при нейтральном pH, но очень плохо растворима в жидкостях с более низкими значениями pH, таких, как моча. Гуанин в моче человека в норме отсутствует, а ксантин и мочевая кислота являются ее обычными компонентами. Последние два пурина часто входят в состав камней мочевого тракта.