Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Промежуточный обмен аминокислот
Глицин, серин и саркозин
Саркозин

Опыты на крысах, показавшие, что саркозин принадлежит к числу промежуточных продуктов обмена, выявил новый аспект в сложной проблеме обмена одноуглеродных остатков. Хорнер и Маккензи [220] наблюдали довольно значительное включение метки в саркозин мочи после введения животным саркозина вместе с метионином и бетаином, меченными С¹⁴ в метильной группе. В препаратах печени саркозин, меченный в метильной группе, превращался в формальдегид и муравьиную кислоту, содержавшие метку [221]. Эти соединения были обнаружены также в моче животных после введения С¹⁴-саркозина; при этом значительное количество меченого углерода выводилось в виде СO₂. В опытах in vitro ощутительные количества изотопа были обнаружены в глицине и серине. Выяснено, что диметилглицин является предшественником саркозина и окисляется до саркозина и формальдегида специфической оксидазой, которая не идентична саркозиноксидазе. Саркозиноксидаза, найденная в печени, превращает саркозин в формальдегид и глицин. Таким образом, при последовательном действии отдельных окислительных ферментов обе метальные группы диметилглицина, образующегося, как известно, при деметилировании бетаина (стр. 371), могут превращаться в формальдегид. Образующийся при этом глицин может конденсироваться с возникающими в том же окислительном превращении одноуглеродными остатками с образованием серина. Превращение холина в бетаин будет рассмотрено ниже (стр. 371). Упомянутые выше реакции отображены в следующей схеме [178]:

Прочие реакции этого цикла, в целом представляющего механизм окисления метальных групп, также можно считать доказанными. Стеттен [222] наблюдал переход N1⁵-серина в этаноламин и высказал предположение, что серин превращается в этаноламин путем декарбоксилирования. Имеются данные о том, что в организме крысы серин, меченный в ß-углеродном атоме, превращается в этаноламин, содержащийся во фракции липидов печени [172, 210]. Вместе с тем при введении глицина, меченного по а-углероду, заметного включения метки в этаноламин не наблюдалось; это свидетельствует о том, что восстановление глицина не играет существенной роли в образовании этаноламина. Известно также, что у крысы N-метил- и N-диметилэтаноламин наравне с этаноламином служат предшественниками холина. Через приведенный цикл может происходить превращение ß-углеродного атома серина в углеродный атом карбоксильной группы глицина и самого серина, а следовательно, и в СО₂. Природа активных одноуглеродных остатков, образующихся в этих реакциях, еще не известна, хотя, как указывалось выше, можно предполагать, что в этих процессах участвуют производные фолевой кислоты. Многие данные согласуются с реакциями, приведенными в схеме, но очевидно, что существуют и другие пути превращений серина и глицина. Известно, например, что а-углеродный атом глицина превращается через муравьиную кислоту в ß-углеродный атом серина [169]. Вполне вероятно, что метальная группа метионина может окисляться и другими путями (см. стр. 375).