Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961
Природные аминокислоты
Пептиды и родственные им соединения
Другие соединения
Из семян Lathyrus odoratus выделено в кристаллическом виде соединение, родственное y-глутамиламинокислотам, а именно β-(М-y-глутамил)-аминопропионитрил.
β-(N-y-L-Глутамил)аминопропионитрил
Это соединение вызывает у крыс такие деформации скелета, какие наблюдаются при латиризме [428]. Латиризм — заболевание, связанное с потреблением пищевых продуктов, полученных из некоторых бобовых растений, в том числе Lathyrus sativus и L. odoratus. Оно характеризуется развитием спастической параплегии, судорогами, остеопорозом и изменениями скелета. Введение действующего начала L. odoratus в организм крыс вызывает у них деформацию скелета, но не приводит к гибели животных [429]. Шиллинг и Стронг [428] выделили из кислых гидролизатов фактора L. odoratus L-глутаминовую кислоту и ß-аланин; позднее они осуществили синтез указанного нитрила.
В молекуле пуромицина — антибиотика, выделенного из Streptomyces atboniger, обнаружены n-метоксифенил-L-аланин (стр. 59), 6-диметиламинопурин и D-3-аминорибоза [285]. Серратаминовая кислота — пептид, содержащий L-серин и оксидекановую кислоту, продуцируется некоторыми штаммами микроорганизмов, принадлежащих к роду Serratia [430]. Недавно выяснено строение гипертенсина [581], АКТГ [528], глюкагона [583] и ряда других природных пептидов [584].
Перечисленные выше пептиды, по всей вероятности, составляют лишь незначительную часть всех пептидов, встречающихся в природе (см. [431, 432]). Из печени некоторых животных в сравнительно чистом виде был выделен так называемый «пептид А» [433]. Описаны пептиды, которые подавляют активность трипсина и пепсина [434]. Получен тканевой пептид, содержащий в своем составе лизин и, подобно синтетическому полилизину, проявляющий антибактериальные свойства [435]. Споры некоторых бактерий, например Bacillus subtilis, содержат пептиды, в состав которых входят остатки гексозамина, а, ε-диаминопимелиновой кислоты, глутаминовой кислоты и аланина [436]. Нуклеотиды, которые, по-видимому, содержат D-аланин и D-глутаминовую кислоту, выделены из клеток Staohylococcus aureus [356], подвергнутых действию пенициллина yстановлено образование в дрожжевых клетках аденилоянтарной кислоты — нуклеотида, в состав которого входит аспарагиновая кислота [437] (стр. 312). Имеются и другие данные о наличии в природных объектах веществ, представляющих собой соединения аминокислот с углеводами [341, 438].
При аутокаталитической активации трипсиногена от него отщепляется пептид [439, 440], который имеет следующее строение:
При превращении фибриногена в фибрин в присутствии тромбина также наблюдается отщепление пептида [441]. Еще один пример отщепления пептида от белковой молекулы дает превращение яичного альбумина в пластинчатый альбумин [442, 443] под действием субтилизина (протеиназы В. subtilis).
В природе встречается ряд ацилированных аминокислот. В качестве примера можно привести пантотеновую кислоту:
Пантотеновая кислота — широко распространенный витамин группы В; она встречается в основном в виде кофермента А. Другими представителями природных ациламинокислот являются: ацетиласпарагиновая кислота, бензоилглицин (гиппуровая кислота), a, δ-дибензоилорнитин (орнитуровая кислота), фенилацетилглицин (фенацетуровая кислота), фенилацетилглутамин, a- и δ-ацетилорнитин, фумарил-DL-аланин [444], биоцитин [445], гликохолевая кислота.
1 См. примечание на стр. 69.