Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 1 - Д. Мецлер 1980
Молекулы, из которых мы состоим
Нуклеиновые кислоты
Названия и сокращения
Пуриновые и пиримидиновые циклические соединения, входящие в состав нуклеиновых кислот, называют попросту основаниями, хотя у некоторых из них основные свойства практически отсутствуют. N-гликозиды (или N-гликозильные производные) оснований, содержащие рибозу или дезоксирибозу, называются нуклеозидами, а фосфатные эфиры нуклеозидов — нуклеотидами. Подобным образом называются и родственные биохимические соединения, которые не входят в состав ДНК или РНК.
Названия нуклеозидов и нуклеотидов связаны с названиями оснований не вполне логичным образом. (Названия главных нуклеотидов, из которых построены нуклеиновые кислоты, приведены в табл. 2-5.)
РИС. 2-20. Образование нуклеотида из пиримидинового основания, D-рибозы и фосфатного иона. Показано, что в ходе реакции образуются молекулы воды. Отметим, что атомы углерода оснований нумеруются от 1 до 6 или от 1 до 9 (рис. 2-19), а атомы углерода сахаров — от 1' до 5'.
РИС. 2-21. Схематическое плоское изображение структуры ДНК по Уотсону и Крику.
В наибольшей степени это относится к гипоксантину, образующемуся путем замещения —NН2-группы аденина на —ОН-группу с последующей таутомеризацией группы оксипурина
в форму
Таблица 2-5 Названия пиримидиновых и пуриновых оснований, нуклеозидов 5'-нуклеотидов и их обозначения
|
А. Нуклеотидные звенья РНКа |
||||
|
Основания |
Урацил Ura(U) |
Цитозин Cyt (С) |
Аденин Ade(A) |
Гуанин Gua (G) |
|
Нуклеозиды |
Уридин Urd |
Цитидии Cyd |
Аденозин Ado |
Гуанозин Guo |
|
5'-нуклеотиды |
Уридин-5'-фосфат или 5'-уридиловая кислота Urd-5'-P или UMP |
Цитидии-5'-фосфат или 5'-цитидиловая кислота Cyd-5'-P или СМР |
Адеиозин-5'-фосфат или 5'-адениловая кислота Ado-5'-P или АМР |
Гуанозин-5'-фосфат или 5'-гуаииловая кислота Guo-5'-P или GMP |
|
Б. Нуклеотидные звенья ДНК |
||||
|
ДНК вместо оксирибозы содержат 2-дезоксирибозу, поэтому соответствующие нуклеозиды и нуклеотиды ДНК называются дезоксиаденозином (dAdo) дезоксиаденозин-5'-фосфатом (dAMP) и т. д. |
||||
|
Вместо урацила в ДНК присутствует тимин (Thy). Дезоксирибозными производными в этом случае являются тимидин (dThd) и тимидин-5'-фосфат. Рибозными производными тимина являются нуклеозид рибозилтимидин (Thd) и рибозилтимидин-5' фосфат (Thd-5'-P). |
||||
а Изомеры 5'-нуклеотидов, в которых фосфат связан с кислородом при С-3', называются 3'-иуклеотидами. Такие изомеры встречаются довольно часто, и нужно избегать путаницы в этом вопросе. Простые сокращения UMP, СМР, АМР и GMP всегда относятся к 5'-нуклеотидам.
Нуклеозид, состоящий из гипоксантина и рибозы, назван инозином (I), а соответствующий нуклеотид — инозиновой кислотой.
В обычно используемых сокращенных формулах нуклеиновых кислот сахара изображают вертикальными линиями. Сверху над этими линиями ставят символы, соответствующие определенным основаниям А, С, U, Т и G или пуринам (Pu) и пиримидинам (Ру); 3'—5'-фосфодиэфирные связи изображаются косыми линиями с буквой Р посередине:
Структурная формула этого же полинуклеотида может быть записана еще короче:
5'-конец нуклеотида в таких формулах принято располагать слева.