Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 1 - Д. Мецлер 1980

Молекулы, из которых мы состоим
Нуклеиновые кислоты
Химические реакции, в которые вступают полинуклеотиды

Как ДНК, так и РНК легко гидролизуются под действием кислот (разд. 3.2). Гликозидные связи в ДНК более лабильны, чем в РНК. Пуриновые нуклеотиды гидролизуются легче, чем пиримидиновые. И все же, несмотря на легкость, с которой деградируют нуклеиновые кислоты под действием кислот и щелочей, ковалентная структура этих молекул сравнительно устойчива, что предопределяет их способность служить генетическим материалом. Однако как ДНК, так и РНК вступают во множество химических реакций.

Азотистая кислота реагирует с аминогруппами оснований, превращая их в —ОН-группы. Образующаяся в результате группировка

подвергается таутомеризации и принимает вид

Таким образом, азотистая кислота при взаимодействии с нуклеиновыми кислотами превращает цитозин в урацил и, следовательно, является эффективным химическим мутагеном (гл. 15, разд. 3.1). Аналогичным образом аденин превращается в гипоксантин, а гуанин — в ксантин. Другое мутагенное соединение, гидроксиламин (H₂N—ОН), реагирует с карбонильными группами (особенно в пиримидинах), даже несмотря на то, что эти карбонильные группы являются частью циклической амидной структуры и поэтому имеют сравнительно низкую реакционную способность.

Пиримидины легко восстанавливаются боргидридом натрия NaBH₄ [уравнение (2-12)]. Уридин, тимидин и (в меньшей степени) цитозин в составе нуклеиновых кислот димеризуются при УФ-облучении и гидрируются [уравнения (13-22) и (13-23)].

Формальдегид вступает в реакцию с аминогруппами пуриновых и пиримидиновых оснований (гл. 7, разд. 3.3) [64].