Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980
Организация метаболизма: катаболические пути
Окисление жирных кислот
Альфа- и омега-окисление
В животных тканях расщепление таких неразветвленных жирных кислот, как пальмитиновая, стеариновая и олеиновая, осуществляется почти исключительно путем ß-окисления [5]. Однако в растительных клетках окисление жирных кислот часто происходит путем последовательного отщепления одноуглеродных фрагментов. Детали этого процесса пока не установлены, однако известно, что начальной стадией обычно служит гидроксилирование а-углеродного атома [уравнение (9-4)] с образованием либо D-, либо L-2-оксикислоты [6—8]. L-оксикислоты далее быстро окисляются, вероятно, путем дегидрирования с образованием а-кетокислоты [стадия б в уравнении (9-4)], и после дующим окислительным декарбоксилированием [возможно, с участием Н2О2; уравнение (8-67)]. D-оксикислоты имеют тенденцию к накоплению и обычно присутствуют в зеленых листьях. Они, однако, также окисляются, сохраняя а-водород, как отмечено звездочкой в уравнении (9-4) (стадия д). Это указывает на возможность еще одного пути дегидрирования с одновременным декарбоксилированием [сравните с уравнением (7-75)].
а-Окисление в некоторой степени происходит также и в животных тканях, и в особенности в мозге [9]. В тех случаях, когда ß-окисление оказывается заблокированным из-за присутствия боковых метильных групп, иногда в качестве обходного пути используется а-окисление (см. дополнение 9-Б, описывающее болезнь Рефсама). В других случаях происходит гидроксилирование противоположного конца цепи (ω-окисление), которое приводит к образованию дикарбоновой кислоты. Так, 3,6-диметилоктановая кислота окисляется в организме человека преимущественно путем ω-окисления.