Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Биосинтез; как образуются новые молекулы
Биосинтез мономеров
Стабилизация и прекращение роста цепи путем образования циклов

Еще один принцип синтеза основан на стабильности пятичленных и шестичленных циклов. Биологически активные соединения часто подвергаются циклизации с образованием циклических структур. Например, если трехуглеродный глицеральдегидфосфат существует в растворе преимущественно в форме свободного альдегида [в равновесии с ковалентным гидратом; уравнение (7—35)], то глюкозо-6-фосфат—в основном в виде циклического полуацеталя:

Эта циклическая форма не содержит ни одной карбонильной группы, в связи с чем её образование прекращает возможность дальнейшего удлинения цепи¹⁾. При ферментативной изомеризации полуацеталя в глюкозо-1-фосфат [уравнение (11-23), или через глюкозо-1-дифосфат, уравнение (7-26)] сначала происходит замыкание кольца. Глюкозо-1-фосфат в свою очередь служит биосинтетическим предшественником полисахаридов и родственных им соединений с устойчивыми сахарными кольцами. Образование колец может иметь место также в биосинтезе липидов. Среди поликетидов (гл. 12, разд. Ж) имеется большое число соединений, образование колец в которых происходит в результате сложноэфирной или альдольной конденсации с последующими процессами восстановления и отщепления. Эта последовательность характерна для биосинтеза очень устойчивых ароматических колец.

¹⁾ Иногда, однако, шестиуглеродные цепи могут удлиняться, как это имеет место, например, при образовании N-ацетилнейраминовой кислоты [уравнение (12-6)]