Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004
Спеціальна частина
Фенольні сполуки
Лігнани
Лігнани — димери похідних фенілпропану (С6—С3)2, фрагменти яких з’єднані С—С-зв’язком між середніми вуглецями бічних ланцюгів:
Термін «лігнан» запропоновано у 1936 р. Вперше ці сполуки були одержані з деревини (латин. lignum — деревина, дерево), звідки й отримали свою назву.
Класифікація
Власне лігнани утворюють декілька типів. В основі класифікації лежить наявність замісників в ароматичному кільці, ступінь насиченості розгалуженого вуглецевого ланцюга і окислення в Су і Сyr:
1) діарілбутановий тип;
2) дигідронафталіновий тип;
3) діоксабіциклооктановий, або сезаміновий, тип;
4) діарілоктановий тип;
5) тетрагідронафталіновий тип;
6) діарілтетрагідрофурановий тип:
Дигідрогваяретова кислота
Схізандрин
Подофілотоксин
Ларицирезинол
Неолігнани складаються з двох С6—С3 фрагментів, з’єднаних за типом «голова до хвоста»; в положенні Сβ—Сγ часто буває подвійний зв’язок:
Лігноїдами називають різноманітні групи фенольних сполук, які містять додаткові фрагменти лігнану С6—С3, наприклад, флаволігнани, ксантолігнани, кумаринолігнани.
Типи флаволігнанів
Біосинтез та поширення
Про біосинтез лігнанів відомо небагато. Лігнани споріднені з лігнінами, але не синтезуються через вільні радикали, як лігніни, тому що в молекулі є хіральні центри. Можливо, біосинтез їх має зв’язок з відновлювальною конденсацією фенілпропанових сполук (С6—С3) з ненасиченими бічними ланцюгами.
Схема біосинтезу лігнанів
(* хіральний центр)
Лігнани поширені в родинах Pinaceae, Berberidaceae, Araliaceae, Schizandraceae, Crassulaceae, Piperaceae, де є частиною смолистого ексудату дерев і кущів.
Фізико-хімічні властивості
Лігнани — кристалічні речовини, які добре розчиняються в жирних, ефірних оліях і смолах, а також у хлороформі, бензолі, диетиловому ефірі. Для лігнанів властиві реакції на феноли: з солями заліза, диазореактивом, лугом та ін.
В УФ-світлі лігнани флуоресціюють блакитним або жовтим кольором.
Для виділення лігнанів використовують етиловий, петролейний ефіри, бензол і хлороформ з подальшим розподілом екстрактів за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі та оксиді алюмінію.
Біологічна дія та застосування
Останнім часом ці біологічно активні сполуки широко вивчаються. Вони мають цінні фармакологічні властивості: протипухлинні (подофілотоксин), стимулюючі і адаптогенні (схізандрин та похідні сирінгорезинолу), антигеморагічні (сезамін), протимікробні (арктиїн) та ін. Флаволігнани росторопші плямистої виявляють гепатозахисну дію.
Відомості про лікарські препарати з сировини, яка містить лігнани, наведені в табл. 8 Додатків.