Химия белка. Структура, свойства, методы исследования - Шендрик А.Н. 2022

Синтез пептидов
Методы синтеза пептидов
Синтез пептидов путем активирования аминогруппы

Аминогруппа, в отличие от карбоксильной, способна к образованию пептидной связи без дополнительной активации. Это обусловлено наличием свободной электронной пары на атоме азота. Предполагается, поэтому, что синтез пептидов путем активирования аминогруппы протекает в действительности через стадию образования промежуточного интермедиата с активированной карбоксильной группой. Этот интермедиат может быть продуктом присоединения активированного аминокомпонента к карбоксильной группе и представлять собой смешанный ангидрид.

К методам пептидного синтеза путем активирования аминогруппы относят изоцианатный метод, фосфоразометод, метод с применением эфиров фосфористой и мышьяковистой кислот, фосфорного ангидрида.

Всем этим методам, как и методу смешанных ангидридов, присущ один существенный недостаток - высокая вероятность рацемизации.