БИОХИМИЯ - Л. Страйер - 1984
ТОМ 2
ЧАСТЬ II ГЕНЕРИРОВАНИЕ И ХРАНЕНИЕ МЕТАБОЛИЧЕСКОЙ ЭНЕРГИИ
ГЛАВА 17. ОБМЕН ЖИРНЫХ КИСЛОТ
Мы перейдем теперь от метаболизма углеводов к метаболизму жирных кислот, класса соединений, содержащих длинную углеводородную цепь и концевую карбоксильную группу. Жирные кислоты играют две важные физиологические роли. Во-первых, они служат строительными блоками фосфолипидов и гликолипидов. Эти амфипатические молекулы представляют собою важные компоненты биологических мембран (гл. 10). Во-вторых, жирные кислоты являются молекулами, выполняющими роль топлива. Они запасаются в виде триацил- глицеролов, не несущих заряда эфиров глицерола. Триацилглицеролы называют также нейтральными жирами, или триглицеридами.
17.1. Номенклатура жирных кислот
Прежде чем перейти к обмену жирных кислот, остановимся вкратце на их номенклатуре. Систематическое название жирной кислоты происходит от названия исходного углеводорода путем присоединения окончания овая. Например, насыщенная С18-жирная кислота называется октадекановой кислотой, потому что исходным углеводородом является октадекан. С18-жирная кислота с одной двойной связью носит название октадекеновой кислоты, с двумя двойными связями-октадекадиеновой кислоты и с тремя двойными связями - октадекатриеновой кислоты. Символ 18:0 обозначает жирную С18-кислогу без двойных связей, тогда как символ 18:2 указывает на наличие в С18-кислоте двух двойных связей. Нумерация углеродных атомов жирной кислоты начинается с карбоксильного конца.
Углеродные атомы 2 и 3 часто обозначаются соответственно, как α и β. Углеродный атом метильной группы на дальнем (дистальном) конце цепи назван ω-углеродом. Положение двойной связи представлено знаком Д с номером в верхнем индексе. Например, обозначение цис-∆9 говорит о наличии цис-двойной связи между 9-м и 10-м углеродными атомами; транс-∆2 обозначает транс-двойную связь между атомами углерода 2 и 3. Жирные кислоты ионизированы при физиологическом значении pH, и поэтому более правильно употреблять название их карбоксилатной формы: например, пальмитат или гексадеканоат.
17.2. Жирные кислоты варьируют по длине цепи и по степени ненасыщенности
Жирные кислоты в биологических системах (табл. 17.1) содержат обычно четное число атомов углерода, как правило от 14 до 24. Наиболее широко распространены жирные кислоты, содержащие 16-18 атомов углерода. В жирных кислотах животных тканей углеводородная цепь почти всегда не разветвлена. Алкильная цепь может быть насыщенной или содержать одну, или более двойных связей. В большинстве ненасыщенных жирных кислот двойная связь имеет цис-конфигурацию. В полие- новых (полиненасыщенных) жирных кислотах двойные связи разделены по меньшей мере одной метиленовой группой.
Таблица 17.1. Некоторые природные жирные кислоты у животных
Рис. 17.1. Микрофотография жировой клетки. Большая жировая глобула окружена тонким ободком цитоплазмы и выпуклым ядром
Свойства жирных кислот и липидов, в состав которых они входят, в большой мере зависят от длины цепи жирных кислот и степени их ненасыщенности. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные кислоты с той же длиной цепи. Например, точка плавления стеариновой кислоты 69,6°С, а олеиновой (содержащей одну цис-двойную связь) 13,4°С. Точки плавления полиеновых жирных кислот серии С18 еще ниже. Длина цепи также оказывает влияние на точку плавления. Так, в частности, температура плавления пальмитиновой кислоты (С16) на 6,5°С ниже, чем температура плавления стеариновой кислоты (С18). Таким образом, малая длина цепи и наличие ненасыщенных связей повышают текучесть жирных кислот и их производных. Значение текучести мембран уже обсуждалось ранее (гл. 10).