БИОЛОГИЯ Том 1 - руководство по общей биологии - 2004

3. ХИМИЧЕСКИЕ КОМПОНЕНТЫ ЖИВОГО

3.2. Углеводы

Углеводами называют вещества, состоящие из углерода, водорода и кислорода, с общей формулой С_хН₂О)_y, где х и у могут иметь разные значения. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды (по два атома водорода на каждый атом кислорода). Все углеводы — это либо альдегиды, либо кетоны и в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп. Химические свойства углеводов определяются именно этими группами — альдегидной, гидроксильной и кетогруппой. Альдегиды, например, легко окисляются и благодаря этому являются мощными восстановителями. Строение этих групп представлено в табл. 3.2.

Углеводы подразделяются на три главных класса: моносахариды, дисахариды и полисахариды (рис. 3.7).

Рис. 3.7. Классификация углеводов. Обратите внимание, что к «сахарам» отнесены и моносахариды, и дисахариды, поскольку их объединяет ряд общих свойств, в частности сладкий вкус.

3.2.1. Моносахариды

Моносахариды — это простые сахара. На рис. 3.7 показана их общая формула и приведены некоторые свойства. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле среди моносахаридов различают триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С) и гептозы (7С). В природе наиболее часто встречаются пентозы и гексозы.

3.4. Напишите эмпирические формулы пентоз и гексоз.

Основные функции, выполняемые моносахаридами, перечислены в табл. 3.4. Из таблицы видно, что моносахариды важны как источник энергии, а также как строительные блоки для синтеза более крупных молекул.

Таблица 3.4. Основные функции моносахаридов

Альдозы и кетозы

В молекулах моносахаридов ко всем атомам углерода, за исключением одного, присоединены гидроксильные группы. Этот один атом углерода входит в состав либо альдегидной группы, либо кетогруппы. В первом случае моносахарид называется альдозой, а во втором — кетозой. Таким образом, любой моносахарид представляет собой либо альдозу, либо кетозу. Простейшими моносахаридами являются две триозы: глицеральдегид и дигидроксиацетон. Глицеральдегид содержит альдегидную группу, а дигидроксиацетон — кетогруппу (рис. 3.8). Альдозы (например, рибоза и глюкоза) встречаются чаще, чем кетозы (например, рибулоза и фруктоза).

Полезно подробно познакомиться с глюкозой — наиболее распространенным в природе моносахаридом. Глюкоза относится к гексозам; ее формула С₆Н₁₂О₆.

Рис. 3.8. Строение глицеральдегида и дигидроксиацетона. Обратите внимание на положение альдегидной группы и кетогруппы. Альдегидная группа всегда находится на конце углеродной цепи.

3.5. Если вы слабо знаете химию, то вам полезно ответить на следующие вопросы, относящиеся к рис. 3.8:

а) Какова валентность каждого элемента?

б) Каково общее число атомов каждого элемента? Согласуется ли оно с эмпирической формулой данного соединения?

в) Сколько гидроксильных групп имеется в каждой из этих двух молекул?

Можно ли предсказать их число, зная, что эти сахара триозы?

Открытая цепь и циклические формы

На рис. 3.9 молекула глюкозы представлена в виде «открытой цепи» и в виде циклической структуры. Открытая цепь может быть прямолинейной цепочкой, но углы связей между атомами углерода допускают у пентоз и гексоз образование стабильных циклических структур. У гексоз типа глюкозы первый атом углерода соединяется с кислородом при пятом углеродном атоме, что приводит к образованию шестичленного кольца (рис. 3.9). Обратите внимание на то, что атом кислорода включается в кольцо, а шестой углеродный атом оказывается вне кольца. У пентоз первый атом углерода соединяется с кислородом при четвертом углеродном атоме, в результате чего образуется пятичленное кольцо, как показано на рис. 3.10.

Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы; в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Рис. 3.9. Структура открытой цепи и двух циклических форм молекулы глюкозы — α- и β-глюкозы. В водном растворе эти три формы существуют в равновесии в следующем отношении: 0,02% — открытая цепь; 36% — α-глюкоза и 64% — β-глюкоза.

Рис. 3.10. Открытая цепь (А) и циклическая (Б) форма молекулы рибозы (пятичленное кольцо).

Альфа(α)- и бета(β)-изомеры

На рис. 3.9 видно, что циклические структуры могут существовать в двух формах, известных как альфа(α)- и бета(β)-формы. У α-формы гидроксилъная группа при первом углеродном атоме расположена под плоскостью цикла, а у β-формы — над ней. Такие молекулы, с одинаковой химической формулой, но с разной структурой, называются изомерами. На рис. 3.11 представлены пространственные модели α- и β-изомеров глюкозы. В любой данный момент в растворе глюкозы часть молекул существует в виде открытой цепи и часть — в циклической форме. Последняя более стабильна и потому преобладает. Возможны спонтанные переходы от открытой цепи к одной из двух циклических форм, и наоборот. При этом в конечном счете неизменно достигается равновесие, при котором соотношение различных форм остается постоянным (см. рис. 3.9).

Как указано выше, только циклические структуры глюкозы образуют дисахариды и полисахариды. Хотя структурные различия между α- и β-глюкозой невелики, сказываются на свойствах образуемых ими молекул они весьма существенно. Ниже мы увидим, что α-глюкоза входит в состав крахмала, а β-глюкоза — в состав целлюлозы, двух полисахаридов с весьма различными свойствами.