Химия белка - Часть 1 - Общая химия белка - Ашмарин И. П 1968

Химический состав белков
Химические реакции аминокислот
Реакции карбоксильной группы

Получение эфиров. Наиболее характерными реакциями карбоксильных групп являются реакции этерификации метиловым или этиловым спиртом, которые осуществляются в растворе абсолютного спирта в присутствии сухого хлористого водорода:

При этом всегда образуются хлористоводородные соли эфиров аминокислот:

Сложные эфиры аминокислот можно перегонять без разложения. Для этого их соли разлагают при низких температурах щелочью:

После этого свободные эфиры аминокислот извлекают этиловым эфиром, который затем отгоняют, а сложные эфиры аминокислот подвергают дробной перегонке при относительно низкой температуре и пониженном давлении. Этот метод был впервые использован Фишером для разделения аминокислот белковых гидролизатов.

Декарбоксилирование. Осторожное нагревание аминокислот в инертном растворителе обычно приводит к декарбоксилированию — образованию аминов с меньшим на единицу числом углеродных атомов:

H₂N—CHR—COOH → H₂N—CH₂R + СO₂

Эти амины образуются также при действии на аминокислоты специфических декарбоксилаз, вырабатываемых рядом бактерий. В настоящее время известны декарбоксилазы для лизина, гистидина, тирозина, аргинина, фенилаланина и глютаминовой кислоты.