БИОХИМИЯ - Основные питательные вещества человека - 2016 год
3. УГЛЕВОДЫ
3.2. Моносахариды
Моносахариды обычно содержат от 3 до 9 атомов углерода, причем наиболее распространены в природе пентозы (содержат 5 атомов углерода, пример - рибоза) и гексозы (содержат 6 атомов углерода, пример - глюкоза). По функциональной группе моносахариды делятся на альдозы (содержат альдегидную группу, пример - глюкоза) и кетозы (содержат кетогруппу, пример - фруктоза).
Изображать линейные формы моносахаридов принято, используя проекционные формулы Фишера и располагая карбонильную группу С = O сверху.
В молекуле моносахарида имеется несколько асимметрических атомов углерода (в формулах они обозначены звездочками).
Любой моносахарид может существовать в виде двух энантиомерных форм, молекулы которых являются зеркальными отображениями друг друга, - D- и L - форм. Принадлежность к D - или L - ряду определяется по расположению заместителей у последнего асимметрического атома углерода в молекуле моносахарида. Если гидроксильная группа у этого атома в формуле Фишера расположена справа от углеродного скелета, это D - изомер, а если слева — L - изомер. Большинство природных сахаров относится к D - ряду.
Линейные формы моносахаридов в растворах легко превращаются в циклические полуацетальные формы. При этом образование циклической формы происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы молекулы гексозы с — ОН - группой у атома углерода в положении 5 (С5) или в положении 4 (С4). Если альдегидная группа реагирует с -ОН при С5, образуется шестичленный (пиранозный) цикл. А при взаимодействии альдегидной группы с - ОН у С4 происходит образование пятичленного (фуранозного) цикла:
Для изображения циклических форм моносахаридов более широко применяются не формулы Фишера, а формулы Хеуорса:
Циклические формы моносахаридов могут переходить друг в друга через нециклическую, линейную форму.
При этом в циклической форме появляется новый асимметрический центр - атом углерода в положении 1 (С1) полуацетальный гидроксил (- ОН) которого может располагаться либо под плоскостью кольца, либо над плоскостью кольца, при этом образуются два новых изомера — α - и β - формы соответственно.
В растворах моносахариды существуют в виде α- и β- пяти- и шестичленных циклических форм, которые переходят друг в друга через линейную форму.
Далее этот процесс представлен на примере глюкозы:
