Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Промежуточный обмен аминокислот
Триптофан
5-Окситриптофан и продукты его обмена

Одним из важных путей обмена триптофана в организме животных является его превращение в 5-окситриптамин. Прошел ряд лет с тех пор, как Верле и Менникен [836] сообщили, что в тканях млекопитающих триптофан превращается в вещество, обладающее прессорным действием; это вещество авторы рассматривали как триптамин. Недавние исследования Юденфренда и сотрудников [837, 838] показали, что указанное вещество, по всей вероятности, является 5-окситриптамином. Оно идентично гормону беспозвоночных — энтерамину [839], или серотонину [840—842]. Предшественником 5-окситриптамина является триптофан; это показали опыты, в которых после скармливания кроликам и жабам меченого триптофана был выделен меченый 5-окситриптамин [843]. 5-Окситриптамин образуется в результате следующих реакций:

Предполагают, что при этом превращении сначала происходит окисление ароматического ядра, а затем декарбоксилирование боковой цепи, так как в тех же условиях триптамин не образуется и не переходит в 5-окситриптамин. В изотопных опытах с применением метода «ловушки» показано превращение триптофана в 5-окситриптамин срезами печени морской свинки и крысы [844]. После введения 5-окситриптофана собаки выделяют 5-окситриптамин [844].

Фермент, осуществляющий реакцию (2), — декарбоксилаза 5-окситриптофана — найден в некоторых тканях животных и получен в очищенном виде из почек свиньи и морской свинки [838]. Фермент является протеидом пиридоксальфосфата [1129]; он не действует на 3,4-диоксифенилаланин, 7-окситриптофан, триптофан и на D-изомер 5-окситриптофана. 5-Окситриптамин обладает разносторонним фармакологическим действием, проявляя прессорную, депрессорную и антидиуретическую активность. Хромафинные опухоли секретируют большие количества 5-окситриптамина (стр. 479).

У собак наблюдали превращение 5-окситриптамина в 5-оксииндолуксусную кислоту [844]. Последняя является также нормальной составной частью мочи у человека [845, 846], выделяясь частично в виде парного соединения с глицином (5-оксииндолацетуровая кислота) [847, 848].

5-Оксииндолуксусная кислота, вероятно, образуется в результате действия моноаминоксидазы; имеются данные о промежуточном образовании 5-оксииндолацетальдегида [843].

Триптофанпероксидазная система не действует на 5-окcитриптофан; эта аминокислота не используется штаммом Pseudomonas [799, 849], адаптированным к триптофану. Однако Chromobacterium violaceum превращает триптофан в 5-окситриптофан [850]. Высказано предположение [851], что 5-окситрнптофан служит предшественником пигмента виолацеина, синтезируемого этим микроорганизмом, у которого, по-видимому, отсутствует «кинурениновый» путь распада триптофана.

Жабы [852, 853], отдельные беспозвоночные [854] и некоторые растения [855, 856] содержат N-диметил-5-окситриптамин (буфотенин), который образуется, вероятно, в результате метилирования 5-окситриптамина. Кроме того, выделен ряд родственных соединений, а именно: буфотенидин [858, 859], дегидробуфотенин [860] и буфотионин [861]. По-видимому, они также образуются из 5-окситриптамина.