Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Промежуточный обмен аминокислот
Триптофан
Участие триптофана в образовании гормона роста у растений

Гормон роста растений (ауксин) был сперва выделен из человеческой мочи [857, 869], а затем уже обнаружен у растений и идентифицирован как индолуксусная кислота. Известно, что для образования индолуксусной кислоты необходим триптофан [868, 870—872], однако механизм этого превращения не изучен. Триптофан может превращаться путем декарбоксилирования в триптамин, а последний — окисляться через соответствующий альдегид в индолуксусную кислоту. Вместе с тем триптофан может переходить в индолуксусную кислоту путем окислительного дезаминирования или переаминирования и последующего окислительного декарбоксилирования индолпировиноградной кислоты. Триптамин [873], индолпировиноградная кислота [874] и индолацетальдегид [875] найдены в биологических объектах. Как из триптамина [868, 871, 876], так и из индолпировиноградной кислоты [868, 871] растения могут образовывать ауксин. В капусте найден индолацетонитрил, обладающий интенсивной ауксиноподобной активностью [877]. Нитрил может возникать в результате окисления триптамина и затем путем гидролиза превращаться в индолуксусную кислоту; однако существование таких реакций экспериментально еще не доказано. Окислительное декарбоксилирование индолуксусной кислоты с образованием индол-3-альдегида изучено несколькими исследователями [878—880].