Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Ферменты: белковые катализаторы клеток
Специфичность действия ферментов
Стереохимическая нумерация

В некоторых молекулах (например, в цитрате) на концах основной углеродной цепи находятся идентичные группы. Поскольку эти два конца распознаются ферментом, важно решить, какой концевой атом углерода в цитрате обозначить через С-1, а какой — через С-5 Хиршманн [45] предложил систему стереохимической нумерации, согласно которой атомы углерода нумеруются с того конца цепи, который находится в пpo-S-положении.

Цитрат, содержащий ₁⁴С-атом в положении 1 (см схемы), обозначается как sn-цитрат [1-¹⁴С] Это та форма меченого цитрата, который синтезируется в живых клетках из оксалоацетата и [1-¹⁴С]ацетилкофермента А (гл. 9, разд Б, 1). Первый этап дальнейшего метаболизма цитрата состоит в отщеплении ОН-группы от С-3-атома вместе с H_R-протоном от C-4-атома под действием фермента аконитазы. Следует отметить, что при этом удаляется протон именно при С-4-, а не при C-2-атоме. Глицерофосфат, используемый клетками для синтеза фосфолипидов, всегда содержит фосфатную группу у —СН₂ОН в пpo-R-положении и поэтому представляет собой sn-3-глицерофосфат: