Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Типы реакций, катализируемых ферментами
Реакции присоединения и элиминирования
Стереохимия и обозначение сторон тригональных атомов углерода

Аддукты, образующиеся в результате присоединения нуклеофилов к карбонильным группам, часто бывают асимметричными соединениями. Так, присоединение аминогруппы к карбонильной группе с фронта приводит к образованию карбиноламина в S-конфигурации:

Присоединение аминогруппы с тыла (т. е. со стороны, расположенной сзади от плоскости бумаги) приводит к образованию карбиноламина в R-конфигурации. Для того чтобы описать эти формы, не соотнося их с плоскостью бумаги, Хансон предложил систематический метод обозначения сторон «тригональных атомов», таких, как атом углерода группы С = O [106, 107]. Тригональний атом рассматривают с одной стороны, как показано на следующей схеме:

Три заместителя при атоме углерода обозначены в порядке старшинства через а, b и с, как в RS-системе (гл. 2, разд. А,5). Если последовательность а, b, с по старшинству групп направлена по часовой стрелке, то сторона, обращенная к читателю, обозначается как re (rectus)-сторона, если против часовой стрелки — то как si (sinister)-сторона. При определении старшинства обычно исходят из атомных номеров первых атомов в трех группах (как в приведенном выше примере), но в случае необходимости к С и О следует мысленно присоединять дополнительные атомы, как описано в гл. 2. В случае тригонального углерода атом, мысленно присоединяемый к углероду, полностью игнорируется, тогда как атом, присоединяемый к кислороду, используется для установления старшинства: