Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Вітаміни

Вітаміни - це низькомолекулярні органічні сполуки різноманітної хімічної структури, які необхідні для нормальної життєдіяльності живих організмів.

Початок розвитку вітамінології покладено російським лікарем М. І. Луніним у 1880 р. Термін «вітаміни» запропонував у 1912 р. польський вчений К. Функ, який вперше виділив із дріжджів кристалічну речовину, яка містила у своїй структурі аміногрупу (від латин. vita — життя і aminus — азот). Захворювання, які виникають через нестачу або відсутність цих речовин в організмі, назвали гіпо- та авітамінозами. Пізніше було доведено, що не всі вітаміни містять аміногрупу, але традиційно цей клас природних сполук у всьому світі називають вітамінами.

Синтезуються вітаміни переважно рослинами та частково мікроорганізмами. В окремих випадках утворюються з так званих провітамінів (наприклад, вітамін А — з каротиноїдів, деякі стерини, під впливом УФ-проміння перетворюються на вітаміни групи D).

Організми людини й тварин не синтезують вітаміни або синтезують в недостатній кількості. У наш час відомо близько 30 вітамінів, з них приблизно 20 надходять до організму людини з рослинною та тваринною їжею. Вітаміни мають високу біологічну активність і потрібні організму в дуже малих дозах — від декількох мікрограмів до десятків міліграмів на добу.

Класифікація. Існує три класифікації вітамінів. Однією з перших була запропонована літерна. З відкриттям окремих вітамінів їх позначали великими літерами латинського алфавіту (А, В, С, D тощо) й називали відповідно До їх біологічної ролі в організмі: вітамін D (кальциферол) регулює співвідношення кальцію і фосфору в кістках; вітамін Е (токоферол) підтримує репродуктивну здатність організму (від грецьк. «токос» — народження дітей, «феро» — той, що несе); вітамін А (аксерофтол) — якщо містить ся в недостатній кількості, викликає ксерофтальмію (захворювання очей) тощо. З виділенням нових вітамінів в індивідуальному стані стали помічати подібність їх будови та відмінність у біологічній дії, тому до літер почали додавати цифрові індекси — А₁, А₂, В₁, В_2, К₁, К₂, D₂, D₃ і т. ін.

Після того як для багатьох вітамінів визначилася хімічна структура. найменування почали набувати хімічного змісту, наприклад тіамін (B₁), рибофлавін (В₂), піридоксин (В₆) тощо. Потім з’ясувалося, що частина здавна відомих органічних речовин має властивості вітамінів (нікотинова кислота, флавоноїди та ін.).

Класифікують вітаміни також за фізичними та хімічними ознаками. За розчинністю їх поділяють на жиро- та водорозчинні. Жиророзчинними є вітаміни групи А (ретиноли) і провітаміни — a-, ß-, у-карбтини; вітаміни групи D — ергостерол та інші фітостероли; вітаміни групи Е — a-, ß-, у-, о-токофероли; вітаміни групи К — філохінон та менахінон (К₃ та К₃ відповідно); фактор F — високоненасичені жирні кислоти та простагландини.

Водорозчинні вітаміни: B₁ — тіамін, В₂ — рибофлавін. В₃ — пантотенова кислота, В₆ — піридоксин. В₉ (В_с) — фолієва кислота. В₁₂— ціанокобаламін. РР — нікотинова кислота, С — аскорбінова кислота, Н — біотин; U — метилметіонінсульфонію хлорид.

Поряд з вітамінами, необхідність в яких для людини й тварин безперечно встановлена, в їжі містяться деякі біологічно активні сполуки, дефіцит яких не веде до явних порушень метаболізму, бо вони за своїми функціями ближче до харчових речовин (незамінних амінокислот, поліненасичених жирних кислот). Такі речовини називають вітаміноподібними. До них належать біофлавоноїди (вітамін Р), холін, інозити, каротини (вітамін В_т), ліпоєва, оротова та пангамова кислоти (вітамін В₁₅) і n-амінобензойна кислота (ПАБК).

Наведені класифікації мають недоліки. Так, вони не відображають хімічних та фармакологічних властивостей вітамінів. Більше того, після синтезу різних похідних вітамінів класифікація за розчинністю має умовний характер, тому що після введення ліпофільних груп в молекули водорозчинних вітамінів вони можуть перетворюватися на жиророзчинні та навпаки.

Найбільш раціональною є класифікація вітамінів за їх хімічною будовою. Вона прийнята Комісією з номенклатури біохімічної секції Міжнародної спілки з чистої та прикладної хімії. У відповідності з цією номенклатурою вітаміни поділяють на такі групи: аліфатичні, аліциклічні, ароматичні, гетероциклічні.

Окрім вітамінів в природі існують сполуки, які в організмі тварин та людей перетворюються у вітаміни, — це провітаміни. До них належать каротиноїди, що беруть участь у синтезі вітаміну А.

Антивітаміни — це сполуки, близькі до вітамінів за хімічною будовою, але позбавлені їх біологічних властивостей. Потрапляючи в організм, антивітаміни включаються замість вітамінів в реакції обміну речовин і гальмують або порушують їх хід. Це призводить до вітамінної недостатності навіть тоді, коли відповідний вітамін надходить з іжею в достатній кількості або утворюється в організмі. Антивітаміни відомі майже для всіх вітамінів. Наприклад, антивітаміном вітаміну В1 (тіаміну) є піритіамін, який викликає явища поліневриту. Деякі ліки — також антивітаміни. Наприклад, сульфаніламідні препарати — антагоністи n-амінобензойної кислоти, аміноптерин і метотрексат (протипухлинні засоби) — фолієвої кислоти.

Специфічна функція водорозчинних вітамінів (крім аскорбінової кислоти) в організмі — утворення коферментів і простетичних груп ферментів. З’єднані з різними вітамінами ферменти беруть участь у найважливіших процесах обміну речовин: енергетичному (тіамін, рибофлавін, вітамін РР), біосинтезі та перетворенні амінокислот (вітамін В₆, В₁₂), жирних кислот (пантотенова кислота), пуринових та піримідинових основ (фолацин), утворенні багатьох важливих сполук — ацетилхоліну, стероїдів тощо.