Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Фенольні сполуки

Фенольними сполуками називаються сполуки, які містять ароматичне кільце з однією або декількома гідроксильними групами, та їх похідні. Якщо в молекулі є дві або більше гідроксильних груп, речовина називається поліфенолом.

У широкому розумінні до фенолів можуть бути віднесені всі речовини, що мають ароматичне ядро, з яким безпосередньо зв'язана ОН-група або її функціональне похідне. Поряд з простими фенолами, фенолкарбоновими кислотами і їх похідними до цього класу відноситься велика група природних сполук: кумарини, хромони, флавоноїди, лігнани, ксантони, хінони і дубильні речовини. Фенольні структури зустрічаються і в інших класах хімічних сполук. Відомі фенольні алкалоїди (морфін), фенольні стероїди (естрадіол), протоалкалоїди (капсаіциноїди) та інші, які будуть розглянуті у відповідних розділах.

Біогенез фенольних сполук доведений за допомогою радіоактивних ізотопів (С₁₄). Встановлено, що фенольні сполуки — це активні метаболіти, а не кінцеві продукти клітинного обміну, як вважалося раніше. Ці дані свідчать про важливу біологічну роль фенольних сполук. Вони зустрічаються в усіх органах рослин, але більше їх міститься в активно функціонуючих органах — листках, квітках, нестиглих плодах.

За хімічною структурою фенольні сполуки поділяють на чотири основні групи: з одним ароматичним ядром, з двома ароматичними ядрами, з хіноновою структурою і полімерні.

Фенольні сполуки з одним ароматичним ядром. Велика і різноманітна група фенольних сполук, яка складається з простих фенолів (С₆) та фенолу з приєднаним до нього одним (С₆—С₁), двома (С₆—С₂) або трьома (С₆—С₃) атомами вуглецю.

С₆—С₁, фенольні кислоти, спирти і альдегіди

С₆—С₂, ацетофенони і фенілоцтові кислоти

C₆—C₃, гідроксикоричні кислоти, кумарини, ізокумарини, хромони і їх похідні

* У формулах R=H, ОН або ОСН₃.

(С₆—C₃)₂або C₆—С₃—С₃—С₆, лігнани (димерні сполуки)

Фенольні сполуки з двома ароматичними ядрами. Ця група включає: бензофенони і ксантони (С₆—С₁—С₆), які мають два ароматичні ядра, з’єднані одним вуглецевим атомом: стільбени (С₆— С₂—С₆) з двома з’єднуючими С-атомами; флавоноїди — з трьома С-атомами (С₆—С₃—С₆).

С₆—С₁—C₆, бензофенони і ксантони

C₆—С₂—С₆, стільбени

С₆—С₃—С₆, флавоноїди

Флавоноїди залежно від структури пропанового фрагменту (С₃) і місця приєднання бічного кільця В поділяються на флавоноїди — похідні хроману; флавоноїди — похідні хромову; ізофлавоноїди; неофлавоноїди.

Хінони. До них належать: бензохінони — С₆; нафтохінони — С₁₀, антрахінони — С₁₄.

Полімерні фенольні сполуки. До цієї групи належать таніди (дубильні речовини) і лігніни (С₆-С₃)_n. Таніни бувають двох типів: такі, що гідролізуються, та конденсовані.

Докладна класифікація усіх груп фенольних сполук буде наведена у відповідних розділах.

Фізико-хімічні властивості та фармакологічна дія фенольних сполук різноманітні і характерні для кожної групи.