Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Алкалоїди
Пуринові алкалоїди

Пуринові основи, або просто пурини,— органічні гетероциклічні природні речовини, похідні пурину. Відіграють значну біологічну роль, насамперед як структурні фрагменти нуклеотидів і нуклеїнових кислот усіх живих організмів. До найпоширеніших пуринових основ належать аденін і гуанін, які входять до складу нуклеїнових кислот і багатьох коферментів.

Пурин

Ксантин

Ксантин (2,6-діоксипурнн) є важливою ланкою в процесі обміну пуринових сполук, утворюється при дезамінуванні гуаніну і окислюванні гіпоксантину. В організмі тварин окислюється до сечової кислоти. Він знайдений у сечі, сечових каменях, крові, у деяких рослинах (листки чаю) і мікроорганізмах. У водних розчинах існує дві таутомерні форми ксантину: оксо- (лактамна) і енольна (лактимна). Рівновага залежить від pH: лактамна форма переважає у нейтральних та слабкокислих середовищах рослинних тканин. Ксантин діє як сильний діуретик.

У медицині використовують N-метильовані похідні ксантину — кофеїн, теофілін, теобромін. За класифікацією Хігнауера, їх відносять до псевдоалкалоїдів, оскільки вони не походять від амінокислот і не мають характерних фізико-хімічних властивостей алкалоїдів.

Біогенетично пуринові алкалоїди утворюються шляхом, властивим усім пуринам, які являють собою конденсовану систему з двох гетероциклів — пиримідину та імідазолу. Біосинтез починається з а-D-рибозо-5-фосфату. Сполуками, що залучаються до процесу, є гліцин (глікокол), аспарагінова кислота, глютамінова кислота або глютамін, дві формільні групи С1 (з активованої мурашиної кислоти). Біосинтетичний процес є високоенергетичним при залученні АТФ. Кінцевою субстанцією, що формується, є інозин-5-монофосфат, з якого постає ксантин, аденозинмонофосфат (АМФ) або гуанозинмонофосфат (ГМФ).

Біосинтез пуринових алкалоїдів

Пуринові алкалоїди відносяться до психостимулюючих лікарських засобів (аналептичні засоби).

Кофеїн — 1,3,7-триметилксантин, головний алкалоїд насіння кофе Coffea spp., Rubiaceae. Поширений в родинах Theaceae (Camellia, Thea), Sapindaceae (Paulinia), Aquifoliaceae (Ilex), Sterculiaceae (роди Theobroma, Cola), а в малих кількостях — в інших рослинах, наприклад журавельнику цикутовому (Erodium cicularium, Geraniaceae).

Кофеїн впливає на кору головного мозку, зменшує стомленість, покращує зір, слух, розумову діяльність, здатність сприймати зовнішні подразники навколишнє середовище. Він стимулює послаблену діяльність серця, посилює систолу при серцевій недостатності, розширює судини мозку, серця, скелетної мускулатури, легень, нирок, шкіри. Навпаки, судини черевної порожнини звужуються під дією кофеїну. Кофеїн е антагоністом алкоголю і наркотичних речовин. Встановлено, що добова доза кофеїну може становити 1,5 г.

Насіння коли Semina Colae, Nuxes Соlаe (кола блискуча — Cola nitida, кола загострена — Cola acuminata, род. стеркулієві — Sterculiaceae) містить кофеїн (2,5-3 %) і теобромін у вільному стані й у вигляді танатів. У свіжому насінні кофеїн міститься у вигляді глікозиду коланіну (колакатехін), який гідролізується на глюкозу, кофеїн і кола-дубильні речовини. Під час сушіння цей комплекс руйнується, утворюються вільні алкалоїди і насіння забарвлюється в червоний колір.

Порошок коли в інших країнах додають у деякі сорти шоколаду для посилення його тонізуючої дії, використовують для приготування напоїв кока-кола, пепсі-кола. Міжнародний комітет з харчових стандартів вимагає, щоб у напоях цього типу вміст кофеїну був у межах 50-200 мг/л. Напої, які містять меншу кількість кофеїну, вважаються декофеїнізованими. Таблетки кола і шоколад-кола вживають льотчики, альпіністи, спортсмени.

Паста гуарана — Pasta Guarana (гуарана, пayлінія, бразильський шоколад — Раulіnіа сuраnа. род. сапіндові — Sapindaceae) містить кофеїн (4-6 %), смоли, дубильні речовини. Її вживають при мігрені і як тонізуючий засіб. Із кори готують стимулюючі напої, які знімають втому й відчуття голоду. Застосовують кору як засіб від малярії й жовтухи. Види паулінії ростуть у тропічних лісах Латинської Америки, в Західній Африці.

Четверте місце серед рослин світу, які містять кофеїн і з яких виготовляють напої (після чаю. кави та какао), є листя мате — Folia Mate, парагвайський чай, падуб парагвайський — Ilex раrаguayensis, syn. Ilex mate, род. падубові — Aquifoliaceae.

Листки падубу широко застосовували індіанці Північної Америки. а також мешканці Південного Китаю для приготування лікарського напою. Добре висушену сировину розтирають в порошок, який називається йерба (yerba mate) і заварюють як чай. У листках цієї рослини знайдено до 2 % кофеїну, 10-16 % хлорогенової кислоти, невелику кількість ефірної олії, багато вітамінів. Напій справляє тонізуючу, діуретичну дію, а у великих дозах — послаблює.

Теобромін є головним алкалоїдом насіння какао Theobroma cacao, Sterculiaceae. Часто супроводить кофеїн, наприклад у листках чаю, горішках кола. Дія теоброміну спазмолітична й діуретична.

Теофілін — 1,3-диметилксантин, часто зустрічається разом з теоброміном. Діє як психоаналептик, але слабший за кофеїн.

Теобромін і теофілін — стимулятори серцевої діяльності. Вони розширюють судини серця та нирок, розслаблюють мускулатуру бронхів, посилюють сечовиділення. Алкалоїди застосовуються при недостатності кровозабезпечення міокарда, як сечогінні засоби, входять до складу гіпотензивних і антиаритмічних засобів.